페놀 구조. 페놀의 화학적 성질

페놀의 화학적 성질은 분자 내 수산기와 벤젠 고리의 존재에 의해 결정됩니다.

수산기별 반응

지방족 알코올과 마찬가지로 페놀은 산성 특성을 가지고 있습니다. 염을 형성할 수 있다 - 페놀산염. 그러나 이들은 더 강한 산이므로 알칼리 금속(나트륨, 리튬, 칼륨)뿐만 아니라 알칼리 및 탄산염과도 상호 작용할 수 있습니다.

산도 상수 rK ㅏ페놀은 10과 같습니다. 페놀의 높은 산성도는 벤젠 고리의 수용체 특성과 관련이 있습니다( 결합 효과) 생성된 페놀레이트 음이온의 공명 안정화로 설명됩니다. 페놀레이트 음이온의 산소 원자에 있는 음전하는 공액 효과로 인해 방향족 고리 전체에 재분배될 수 있습니다. 이 과정은 일련의 공명 구조로 설명할 수 있습니다.

이들 구조 중 어느 것도 분자의 실제 상태를 설명하지 못하지만 이를 사용하면 많은 반응을 설명할 수 있습니다.

페놀산염은 할로알칸 및 산할로겐화물과 쉽게 상호작용합니다.

페놀염과 할로알칸의 상호작용은 페놀의 O-알킬화 반응입니다. 이것은 에테르를 제조하는 방법이다(Williamson 반응, 1852).

페놀은 산 할로겐화물 및 무수물과 반응하여 에스테르를 생성할 수 있습니다(O-아실화).

반응은 소량의 무기산 존재 또는 가열에 의해 발생합니다.

벤젠 고리에 대한 반응

하이드록실은 전자 공여 그룹이며 활성화됩니다. 오르토- 그리고 쌍- 친전자성 치환 반응에서의 위치:

할로겐화

할로겐 또는 할로겐화제의 작용에 의한 페놀의 할로겐화는 빠른 속도로 발생합니다.

질화

아세트산의 질산(소량의 황산이 있는 경우)이 페놀에 작용하면 2-니트로페놀이 생성됩니다.

농축 질산 또는 질화 혼합물의 영향으로 페놀은 집중적으로 산화되어 분자가 심하게 파괴됩니다. 묽은 질산을 사용하는 경우, 질화는 0°C로 냉각에도 불구하고 강한 타르링을 동반하여 생성을 초래합니다. 영형-그리고 피-첫 번째가 우세한 이성질체 :

페놀이 불활성 용매(벤젠, 디클로로에탄)에서 사산화이질소로 질화되면 2,4-디니트로페놀이 형성됩니다.

질화 혼합물을 사용한 후자의 질화는 쉽게 진행되며 피크르산을 합성하는 방법으로 사용될 수 있습니다.

이 반응은 자체 가열로 발생합니다.

피크르산은 술폰화 단계를 통해서도 얻어집니다. 이를 위해 페놀을 과량의 황산으로 100°C에서 처리하면 2,4-디설포 유도체가 얻어지며, 이를 반응 혼합물에서 분리하지 않고 발연 질산으로 처리합니다.

벤젠 고리에 두 개의 설포 그룹(및 니트로 그룹)이 도입되면 벤젠 고리는 발연 질산의 산화 작용에 대한 저항성을 갖게 되며, 반응에는 타르링이 동반되지 않습니다. 피크르산을 얻는 이 방법은 산업적 규모의 생산에 편리합니다.

술폰화 . 온도에 따라 페놀의 설폰화가 발생합니다. 오르토- 또는 쌍-위치:

Friedel-Crafts에 따른 알킬화 및 아실화 . 페놀은 염화알루미늄과 함께 비활성 염인 ArOAlCl 2 를 형성하므로 양성자성 산(H 2 SO 4) 또는 산형 금속 산화물 촉매(Al 2 O 3)가 페놀의 알킬화 촉매로 사용됩니다. 이를 통해 알코올과 알켄만 알킬화제로 사용할 수 있습니다.

알킬화는 모노-, 디- 및 트리알킬페놀의 형성과 함께 순차적으로 발생합니다. 동시에, 알킬기의 이동과 함께 산 촉매에 의한 재배열이 발생합니다.

알데히드 및 ​​케톤과의 축합 . 알칼리성 또는 산성 촉매가 페놀과 지방 알데히드의 혼합물에 작용하면 응축이 발생합니다. 영형- 그리고 피- 조항. 이 반응은 중요한 플라스틱 및 바니시 베이스 생산의 기초가 되므로 실제적으로 매우 중요합니다. 상온에서 응축으로 인한 분자 성장은 선형 방향으로 진행됩니다.

가열하면서 반응을 수행하면 분지형 분자가 형성되면서 응축이 시작됩니다.

모두 가입한 결과 영형- 그리고 피-위치에 따라 3차원 열경화성 폴리머가 형성됩니다. 베이클라이트.베이클라이트는 전기 저항과 내열성이 높습니다. 이것은 최초의 산업용 폴리머 중 하나입니다.

무기산이 있을 때 페놀과 아세톤이 반응하면 비스페놀이 생성됩니다.

후자는 에폭시 화합물을 얻는 데 사용됩니다.

콜베-슈미트 반응. 페닐카르복실산의 합성.

나트륨 및 칼륨 페놀레이트는 이산화탄소와 반응하여 온도에 따라 페닐카르복실산의 오르토- 또는 파라-이성질체를 형성합니다.

산화

페놀은 크롬산에 의해 쉽게 산화되어 피-벤조퀴논:

회복

페놀을 사이클로헥사논으로 환원하여 폴리아미드(나일론-6,6)를 생산합니다.

페놀, 유기 기원의 화학 물질은 방향족 탄화수소 그룹에 속합니다.

1842년 프랑스의 유기과학자 오귀스트 로랑(Auguste Laurent)은 벤젠 고리와 OH 하이드록시 그룹으로 구성된 페놀(C6H5OH)의 공식을 유도할 수 있었습니다. 페놀에는 과학 문헌과 구어체 모두에서 사용되는 여러 가지 이름이 있으며 이 물질의 구성으로 인해 발생했습니다. 따라서 페놀은 종종 페놀이라고 불립니다. 옥시벤젠또는 석탄산.

페놀은 유독합니다. 먼지와 페놀 용액은 눈, 호흡기, 피부의 점막을 자극합니다. 약산성 특성을 가지며 알칼리에 노출되면 염인 페놀레이트를 형성합니다. 브롬의 작용으로 트리브로모페놀이 생성되는데, 이는 방부제인 제로폼을 생성하는 데 사용됩니다. 페놀 분자에 결합된 벤젠 고리와 OH 그룹은 서로 영향을 미치며 서로의 반응성을 크게 증가시킵니다. 특히 중요한 것은 페놀과 알데히드 및 ​​케톤의 축합 반응으로, 이로 인해 중합체 생성물이 생성됩니다.

페놀의 물리적 성질

페놀의 화학적 성질

페놀은 공기에 노출되면 쉽게 산화되어 처음에는 분홍빛을 띠고 시간이 지나면 풍부한 갈색을 띠는 특유의 날카로운 달콤한 냄새가 나는 흰색 결정질 물질입니다. 페놀의 특징은 물뿐만 아니라 알코올, 알칼리 매질, 벤젠 및 아세톤에도 용해성이 우수하다는 것입니다. 또한, 페놀은 녹는점이 매우 낮아 +42°C의 온도에서 쉽게 액체 상태로 변하며 약한 산성 특성을 가지고 있습니다. 따라서 페놀은 알칼리와 상호작용할 때 페놀산염이라는 염을 형성합니다.

생산 기술과 목적에 따라 페놀은 GOST 23519-93에 따라 A, B, C의 세 가지 등급으로 생산됩니다. 다음은 기술적 특성입니다.

GOST 23519-93에 따른 페놀의 기술적 특성

지표 이름	의미
	A 급	브랜드 B	브랜드 B
모습	하얀색 수정 같은 물질		백색 결정질 체체스코에 인-인. 허용된 분홍빛이 도는 또는 황색을 띠는 색조
결정화 온도, °C, 더 낮지 않음	40,7	40,6	40,4
비휘발성 잔류물의 질량 분율, %, 더 이상 없음	0,001	0,008	0,01
페놀 수용액의 광학 밀도 (물 100cm3에 A등급 8.3g, B등급 8.0g, B등급 5.0g) 20 °C에서는 더 이상	0,03	0,03	0,03
설폰화 페놀의 광학 밀도, 더 이상	0,05	그들은 표준화하지 않습니다
페놀 용융물의 백금-코발트 색상 규모, Hazen 단위:
제조업체에서 더 이상	5	그들은 표준화하지 않습니다
소비자로부터:
파이프라인으로 운송하는 동안 및 스테인레스 스틸 탱크, 더 이상	10	같은
탄소강 탱크로 운송할 때 강철 및 아연 도금, 더 이상	20	>>
물의 질량 분율, %, 더 이상 없음	0,03	그들은 표준화하지 않습니다
총 유기 불순물의 질량 분율, %, 더 이상 없음	0,01	그들은 표준화하지 않습니다
메시틸 옥사이드 포함, %, 더 이상 없음	0,0015	0,004	그들은 표준화하지 않습니다
-메틸스티렌 및 이소프로필벤젠(큐멘)의 양,%, 더 이상 없음	그들은 표준화하지 않습니다	0,01	같은

페놀 생산 방법

페놀은 자연에서 순수한 형태로 발생하지 않으며 유기화학의 인공산물입니다. 현재 산업적 양으로 페놀을 생산하는 세 가지 주요 방법이 있습니다. 생산의 주요 부분은 방향족 유기 화합물 이소프로필벤젠을 공기로 산화시키는 소위 Cumpole 방법에 의해 설명됩니다. 화학 반응의 결과로, 황산과 반응하면 아세톤으로 분해되고 결정질 침전물 형태로 페놀이 침전되는 cumpol 하이드로퍼옥사이드가 얻어집니다. 메틸벤젠(톨루엔)도 산화의 결과로 이 화학물질과 벤조산이 형성되어 생산에 사용됩니다. 또한 야금 코크스 생산과 같은 일부 산업에서는 콜타르에서 페놀이 방출됩니다. 그러나 이 생산 방법은 에너지 집약도가 높아 수익성이 좋지 않습니다. 화학 산업의 최근 성과 중에는 벤젠과 아세트산의 반응과 벤젠의 산화 염소화를 통한 페놀 생산이 있습니다.

페놀은 1899년 독일 회사 BASF가 벤젠을 황산으로 술폰화하여 산업적으로 처음 생산했습니다. 그 생산 기술은 술폰산이 이후에 알칼리 용융을 거쳐 페놀이 형성된다는 것입니다. 이 방법은 100년 이상 사용되었으나, 20세기 후반 페놀의 유기합성 부산물인 아황산나트륨 폐기물이 막대하게 배출되면서 화학공업 기업들은 이 방법을 포기할 수밖에 없었다. .

20세기 전반에 미국의 다우케미칼(Dow Chemical)은 벤젠을 염소화하여 페놀을 생산하는 또 다른 방법인 '라시그 공정(Raschig process)'을 도입했습니다. 결과물의 비중이 85%에 도달했기 때문에 이 방법은 매우 효과적인 것으로 나타났습니다. 그 후 같은 회사에서 메틸벤즐렌의 산화에 이어 벤조산을 분해하는 방법을 도입했지만 촉매 비활성화 문제로 인해 현재 약 3~4%의 화학 산업 기업에서 이 방법을 사용하고 있습니다.

가장 효과적인 방법은 소련의 화학자 표트르 세르게예프(Pyotr Sergeev)가 개발하여 1942년에 생산에 도입한 페놀 생산을 위한 누적 방법입니다. 1949년 고리키(Gorky) 지역의 제르진스크(Dzerzhinsk) 시에 건설된 최초의 쿰폴 공장은 소련 페놀 수요의 3분의 1을 공급할 수 있었습니다.

페놀의 적용 범위

초기에 페놀은 산화 과정에서 색상이 옅은 분홍색에서 갈색으로 변하는 특성 때문에 다양한 종류의 염료를 생산하는 데 사용되었습니다. 이 화학물질은 다양한 종류의 합성 페인트에서 발견됩니다. 또한 박테리아와 미생물을 파괴하는 페놀의 특성은 동물 가죽을 태닝할 때 태닝 산업에서 채택되었습니다. 나중에 페놀은 수술 도구 및 시설의 소독 및 소독 수단 중 하나로 의학에서 성공적으로 사용되었으며 내부 및 외부 사용을 위한 진통제 및 방부제로서 1.4% 수용액으로 성공적으로 사용되었습니다. 또한 살리실산의 페놀은 아스피린의 기초가 되며, 그 유도체인 파라아미노살리실산은 결핵 환자 치료에 사용됩니다. 페놀은 또한 강력한 완하제인 퍼지나의 일부입니다.

현재 페놀의 주요 목적은 화학 산업으로, 이 물질은 플라스틱, 페놀-포름알데히드 수지, 나일론, 나일론과 같은 인공 섬유 및 다양한 산화 방지제를 만드는 데 사용됩니다. 또한 페놀은 가소제, 오일 첨가제 생산에 사용되며 식물 보호 제품에 포함되는 성분 중 하나입니다. 페놀은 또한 DNA 분자를 정제하고 분리하는 수단으로 유전 공학 및 분자 생물학에서 활발히 사용됩니다.

페놀의 유해한 성질

페놀을 획득한 직후 과학자들은 이 화학물질이 다양한 과학 및 생산 분야에서 사용될 수 있는 유익한 특성을 가질 뿐만 아니라 강력한 독이기도 함을 확인했습니다. 따라서 짧은 시간 동안 페놀 증기를 흡입하면 비인두 자극, 호흡기 화상 및 후속 폐부종으로 인해 치명적인 결과를 초래할 수 있습니다. 페놀 용액이 피부에 닿으면 화학적 화상이 형성되고 이후 궤양으로 변합니다. 피부의 25% 이상이 용액으로 치료되면 사망에 이를 수 있습니다. 페놀이 식수와 함께 몸에 들어가면 소화성 궤양, 근육 위축, 운동 조정 장애 및 출혈이 발생합니다. 또한 과학자들은 페놀이 암의 원인이며 심부전 및 불임의 발병에 기여한다는 사실을 발견했습니다.

산화 특성으로 인해 이 화학물질의 증기는 약 20~25시간 후에 공기 중에 완전히 용해됩니다. 토양에 방출되면 페놀은 하루 종일 독성 특성을 유지합니다. 그러나 물 속에서 생존 가능성은 7~12일에 이릅니다. 따라서 이 독성 물질이 인체에 유입되어 피부에 닿을 가능성이 가장 높은 경로는 오염된 물을 통해서입니다.

플라스틱의 일부인 페놀은 휘발성 특성을 잃지 않으므로 식품 산업, 가정 용품 생산 및 어린이 장난감 생산에 페놀을 사용하는 것은 오늘날 엄격히 금지되어 있습니다. 사람들이 하루에 적어도 몇 시간을 보내는 주거 및 사무실 건물을 마무리하는 데에도 사용을 권장하지 않습니다. 일반적으로 페놀은 24시간 이내에 땀과 소변을 통해 몸 밖으로 배출되지만, 이 시간 동안 인체 건강에 돌이킬 수 없는 피해를 입힙니다. 유해한 특성으로 인해 전 세계 많은 국가에서 의료 목적으로 이 물질을 사용하는 것이 제한되어 있습니다.

운송 및 보관 조건

페놀이 환경으로 방출되는 것을 방지하기 위해 고안된 페놀 운송에 대한 국제 표준이 있습니다.

페놀은 가열 장치가 장착된 탱크 내 물품 운송 규정에 따라 철도로 운송됩니다. 탱크는 스테인리스 크롬-니켈강, 아연 코팅 탄소강 또는 탄소강으로 제작되어야 합니다. 의료 제품 생산용 페놀은 스테인리스 크롬-니켈강과 아연 코팅된 탄소강으로 만들어진 철도 탱크로 운송됩니다. 페놀은 또한 스테인리스 크롬-니켈강으로 만들어진 가열된 파이프라인을 통해 운반됩니다.

용융 및 고체 상태의 페놀은 스테인리스 크롬-니켈강, 아연 코팅 탄소강 또는 탄소강으로 만든 밀봉 용기와 모놀리식 알루미늄으로 만든 용기에 저장됩니다. 페놀을 질소 하에서 (60 ± 10) °C의 온도에서 2-3일 동안 용융 상태로 저장할 수 있습니다(질소 내 산소의 부피 분율은 2%를 초과하지 않아야 함). 알루미늄 용기에 보관할 경우, 제품에 알루미늄이 용해되는 것을 방지하기 위해 온도를 엄격하게 관리할 필요가 있습니다.

벤젠을 기반으로 형성되었습니다. 정상적인 조건에서는 특정 향을 지닌 고체 독성 물질입니다. 현대 산업에서는 이러한 화합물이 중요한 역할을 합니다. 사용량 측면에서 볼 때, 페놀과 그 유도체는 세계에서 가장 인기 있는 20가지 화합물 중 하나입니다. 그들은 화학 및 경공업, 제약 및 에너지 분야에서 널리 사용됩니다. 따라서 산업적 규모의 페놀 생산은 화학 산업의 주요 업무 중 하나입니다.

페놀 명칭

페놀의 원래 이름은 카르볼산(carbolic acid)이다. 나중에 이 화합물에 "페놀"이라는 이름이 붙여졌습니다. 이 물질의 공식은 그림에 나와 있습니다.

페놀 원자는 OH 히드록소 그룹에 연결된 탄소 원자부터 번호가 매겨집니다. 순서는 다른 치환된 원자가 가장 낮은 숫자를 받는 순서로 계속됩니다. 페놀 유도체는 세 가지 원소의 형태로 존재하며, 그 특성은 구조 이성질체의 차이로 설명됩니다. 다양한 오르토-, 메타-, 파라-크레졸은 벤젠 고리와 수산기 화합물의 기본 구조를 변형한 것일 뿐이며 기본 조합은 페놀입니다. 화학 표기법에서 이 물질의 공식은 C 6 H 5 OH처럼 보입니다.

페놀의 물리적 성질

시각적으로 페놀은 고체의 무색 결정으로 보입니다. 야외에서는 산화되어 물질에 특징적인 분홍색 색조를 부여합니다. 정상적인 조건에서 페놀은 물에 잘 녹지 않지만 온도가 70o로 증가하면 이 수치는 급격히 증가합니다. 알칼리성 용액에서 이 물질은 양과 온도에 관계없이 용해됩니다.

이러한 특성은 주성분이 페놀인 다른 화합물에서도 보존됩니다.

화학적 특성

페놀의 독특한 특성은 내부 구조로 설명됩니다. 이 화학 물질의 분자에서 산소의 p-궤도는 벤젠 고리와 단일 p-계를 형성합니다. 이러한 긴밀한 상호작용은 방향족 고리의 전자 밀도를 증가시키고 산소 원자에 대한 이 지표를 감소시킵니다. 이 경우 수산기 결합의 극성이 크게 증가하고 그 구성에 포함된 수소가 알칼리 금속으로 쉽게 대체됩니다. 이것이 다양한 페놀레이트가 형성되는 방식입니다. 이 화합물은 알코올산염과 같이 물과 분해되지 않지만 용액은 강염기 및 약산의 염과 매우 유사하므로 상당히 뚜렷한 알칼리 반응을 보입니다. 페놀산염은 다양한 산과 반응하며, 반응의 결과로 페놀이 환원됩니다. 이 화합물의 화학적 특성으로 인해 산과 반응하여 에스테르를 형성할 수 있습니다. 예를 들어, 페놀과 아세트산의 반응은 페닐 에스테르(페닐아세테이트)를 형성합니다.

니트로화 반응은 20% 질산의 영향으로 페놀이 파라-와 오르토니트로페놀의 혼합물을 형성하는 것으로 널리 알려져 있습니다. 페놀을 진한 질산으로 처리하면 2,4,6-트리니트로페놀이 생성되는데, 이는 때때로 피크르산이라고도 합니다.

자연 속의 페놀

독립적인 물질인 페놀은 콜타르와 특정 유형의 오일에서 자연적으로 발견됩니다. 그러나 산업적 필요에 있어서 이 양은 어떤 역할도 하지 않습니다. 따라서 인위적으로 페놀을 얻는 것은 여러 세대의 과학자들에게 우선순위가 되었습니다. 다행히 이 문제는 해결되어 결국 인공 페놀을 얻을 수 있게 되었습니다.

속성, 수신

다양한 할로겐을 사용하면 추가 가공 시 벤젠이 형성되는 페놀레이트를 얻을 수 있습니다. 예를 들어 수산화나트륨과 클로로벤젠을 가열하면 페놀산나트륨이 생성되는데, 이는 산에 노출되면 소금, 물, 페놀로 분해됩니다. 그러한 반응의 공식은 다음과 같습니다.

C 6 H 5 -CI + 2NaOH -> C 6 H 5 -ONa + NaCl + H 2 O

방향족 설폰산은 또한 벤젠 생산의 원천이기도 합니다. 화학 반응은 알칼리와 술폰산의 동시 용융에 의해 수행됩니다. 반응에서 볼 수 있듯이 페녹사이드가 먼저 형성됩니다. 강산으로 처리하면 다가 페놀로 환원됩니다.

산업계의 페놀

이론적으로 페놀을 얻는 가장 간단하고 유망한 방법은 다음과 같습니다. 촉매의 도움으로 벤젠은 산소로 산화됩니다. 그러나 지금까지 이 반응을 위한 촉매는 선택되지 않았다. 따라서 현재 업계에서는 다른 방법이 사용되고 있습니다.

페놀을 생산하는 연속적인 산업적 방법은 클로로벤젠과 7% 수산화나트륨 용액의 상호작용으로 구성됩니다. 생성된 혼합물은 300C의 온도로 가열된 1.5km 길이의 파이프 시스템을 통과합니다. 온도의 영향과 고압 유지에 따라 출발 물질이 반응하여 2,4-디니트로페놀 및 기타 생성물이 생성됩니다.

얼마 전 큐멘법을 이용하여 페놀 함유 물질을 생산하는 산업적 방법이 개발되었다. 이 프로세스는 두 단계로 구성됩니다. 먼저, 벤젠으로부터 이소프로필벤젠(큐멘)을 얻습니다. 이를 위해 벤젠을 프로필렌으로 알칼리화합니다. 반응은 다음과 같습니다.

그 후 큐멘은 산소로 산화됩니다. 두 번째 반응의 결과물은 페놀과 또 다른 중요한 생성물인 아세톤입니다.

페놀은 톨루엔으로부터 산업적 규모로 생산될 수 있습니다. 이를 위해 톨루엔은 공기 중에 포함된 산소로 산화됩니다. 반응은 촉매 존재 하에서 일어난다.

페놀의 예

페놀의 가장 가까운 동족체를 크레졸이라고 합니다.

크레졸에는 세 가지 유형이 있습니다. 정상적인 조건에서 메타크레졸은 액체이고, 파라크레졸과 오르토크레졸은 고체입니다. 모든 크레졸은 물에 잘 녹지 않으며 화학적 성질은 페놀과 거의 유사합니다. 천연 형태의 크레졸은 콜타르에서 발견되며 산업에서는 염료 및 일부 유형의 플라스틱 생산에 사용됩니다.

이원자 페놀의 예로는 파라-, 오르토- 및 메타-히드로벤젠이 있습니다. 그들 모두는 고체이며 물에 쉽게 용해됩니다.

삼가 페놀의 유일한 대표자는 피로갈롤(1,2,3-트리하이드록시벤젠)입니다. 그 공식은 아래와 같습니다.

피로갈롤은 상당히 강력한 환원제입니다. 쉽게 산화되므로 무산소 가스를 생성하는 데 사용됩니다. 이 물질은 사진 작가에게 잘 알려져 있으며 현상액으로 사용됩니다.

페놀은 매우 특이한 냄새를 지닌 무색의 결정성 물질입니다. 이 물질은 다양한 염료, 플라스틱 및 다양한 합성 섬유(주로 나일론) 생산에 널리 사용됩니다. 석유화학 산업이 발달하기 전에는 페놀은 콜타르에서만 생산되었습니다. 물론, 이 방법은 이제 우리 주변의 거의 모든 물건의 중요한 구성 요소가 된 페놀에 대한 급속하게 발전하는 산업의 모든 요구를 충족시킬 수 없었습니다.

매우 광범위한 신소재 및 필수 성분 물질의 출현으로 인해 생산이 시급해진 페놀은 합성 과정에 사용되며, 결과적으로 중요한 성분입니다. 페놀의. 또한, 산업 생산에 필요한 다량의 페놀이 사이클로헥산올로 가공됩니다.

또 다른 중요한 분야는 크레오졸-포르마델하이드 수지로 합성되는 크레오졸 혼합물의 생산으로, 이는 많은 의약품, 방부제 및 항산화제 제조에 사용됩니다. 따라서 오늘날 대량의 페놀 생산은 석유화학에서 중요한 과제입니다. 이 물질을 충분한 양으로 생산하기 위한 많은 방법이 이미 개발되었습니다. 주요 내용을 살펴 보겠습니다.

가장 오래되고 입증된 방법은 알칼리 용해 방법으로, 이 방법은 가성소다에 황산을 많이 소비한 후 벤젠술폰산염으로 융합하여 이 물질을 직접 분리하는 것이 특징입니다. 벤젠을 염소화한 후 클로로벤젠을 비누화하는 방법으로 페놀을 생산하는 것은 가성소다와 염소를 생산하는 데 대량의 값싼 전기를 사용할 수 있는 경우에만 수익성이 있습니다. 이 기술의 주요 단점은 고압(최소 300기압)을 생성해야 하고 장비의 부식 정도가 극도로 심각하다는 것입니다.

보다 현대적인 방법은 이소프로필벤젠 하이드로퍼옥사이드를 분해하여 페놀을 얻는 것입니다. 사실, 여기서 필요한 물질을 분리하는 계획은 프로필렌 용액으로 벤젠을 알킬화하여 과산화수소를 예비 생산하기 때문에 매우 복잡합니다. 또한, 이 기술은 생성된 이소프로필벤젠을 공기 혼합물과 산화시켜 과산화수소를 형성하는 방법을 제공합니다. 이 기술의 긍정적인 요소로서 우리는 페놀과 병행하여 또 다른 중요한 물질인 아세톤이 생성된다는 점을 주목할 수 있습니다.

고체 연료 물질인 코크스 및 세미코크스타르로부터 페놀을 분리하는 방법도 있습니다. 이 절차는 귀중한 페놀을 얻는 것뿐만 아니라 다양한 탄화수소 제품의 품질을 향상시키는 데에도 필요합니다. 페놀의 특성 중 하나는 빠른 산화로 인해 오일의 노화가 가속화되고 점성 수지와 같은 분획이 형성됩니다.

그러나 석유화학 산업의 가장 현대적인 방법이자 최신 성과는 벤젠을 직접 산화시켜 페놀을 생산하는 것이며, 전체 공정은 제올라이트 함유 촉매가 포함된 특수 단열 반응기에서 수행됩니다. 원래의 아산화질소는 암모니아를 공기로 산화시키거나, 보다 정확하게는 합성 과정에서 형성된 부산물로부터 분리하여 얻습니다. 이 기술은 총 불순물 함량을 최소화한 고순도 페놀을 생산할 수 있는 기술입니다.

산-염기 특성.페놀의 산도는 알코올의 산도보다 훨씬 높습니다(5~6배). 이는 두 가지 요인에 의해 결정됩니다. 즉, 산소 원자의 고독 전자쌍이 벤젠 고리와의 결합에 관여한다는 사실로 인해 O-H 결합의 더 큰 극성(수산기는 +M 효과에 의해 강력한 공여체입니다), 방향족 시스템의 참여로 음전하의 비편재화로 인해 생성된 페놀레이트 이온의 상당한 안정화:

알칸올과 달리 페놀은 알칼리에 노출되면 알칼리 수용액(pH > 12)에 용해되는 염인 페놀산염을 형성합니다. 그러나 페놀은 알칼리 금속 중탄산염 수용액(pH = 8)에 잘 녹지 않습니다. 왜냐하면 이러한 조건에서 페놀산염은 완전히 가수분해되기 때문입니다.

페놀의 기본 특성은 알코올의 기본 특성보다 훨씬 덜 뚜렷합니다(4~5배 정도). 이는 생성된 양이온에서 산소 원자의 고독 전자쌍과 벤젠 고리의 π-전자의 접합이 깨졌기 때문입니다.

아실화.알코올의 특징인 H2SO4 존재 하에서 카르복실산을 사용한 에스테르화는 산소 중심의 낮은 친핵성으로 인해 페놀의 경우 느립니다. 따라서 페놀 에스테르를 얻기 위해 더 강한 친전자체가 사용됩니다 - 무수 조건에서 산 염화물 RC0C1 또는 카르복실산의 무수물 [(RCO) 2 0]:

페놀의 알킬화.페놀레이트의 산소 중심의 친핵성은 페놀보다 상당히 높습니다. 따라서 나트륨 페놀레이트를 할로겐화 알킬로 처리하면 페놀 에테르가 형성됩니다.

고려되는 페놀의 모든 반응은 O-H 결합을 통해 발생합니다. 페놀의 C-O 결합 절단과의 반응, 즉 페놀의 수산기 치환 반응은 신체에서 일어나지 않습니다.

산화환원 특성.페놀은 공기 중에서 쉽게 산화되어 흰색 결정이 빠르게 분홍색으로 변합니다. 결과 제품의 구성은 정확하게 확립되지 않았습니다.

페놀은 수용액에서 FeCl3와 특징적인 발색 반응을 보이며, 강산이나 알코올을 첨가하면 사라지는 적자색을 생성합니다. 강렬한 색상은 내부 구체에 페놀레이트 음이온을 포함하는 복합 화합물의 형성과 연관되어 있다고 가정됩니다.

이 복합체에서 모든 리간드 중에서 페놀레이트 음이온은 가장 활성이 높은 친핵체이자 환원제입니다. 이는 페녹실 라디칼(C6H5O*)을 포함하는 라디칼 이온 시스템의 내부 영역에서 형성을 통해 하나의 전자를 친전자체 및 산화제(철(3) 양이온)로 전달할 수 있습니다. 색상:

내부 산화환원 과정으로 인해 복합 화합물의 내부 영역에서 유사한 라디칼 형성이 신체의 기질-효소 복합체에서도 발생할 수 있습니다. 이 경우 라디칼 입자는 내부 구체에 묶여 있을 수도 있고 이 구체를 떠날 때 자유로워질 수도 있습니다.

FeCl3과의 고려된 반응은 페놀, 특히 음이온의 산화가 용이함을 나타냅니다. 다가 페놀은 더욱 쉽게 산화됩니다. 따라서 하이드로퀴논(특히 이음이온)은 탄소 원자로 인해 1,4-벤조퀴논으로 쉽게 산화됩니다.

하이드로퀴논은 사진 촬영에 사용됩니다. 노출되지 않은 영역보다 노출된 영역에서 사진 유제의 AgBr을 더 빠르게 감소시킵니다.

1,4-퀴노이드 그룹을 포함하는 화합물이라고 합니다. 퀴논.퀴논은 해당 하이드로퀴논과 평형 공액 산화환원 쌍을 형성하는 전형적인 산화제입니다(9.1장). 조효소 Q의 이러한 쌍은 탈수소화로 인한 기질 산화 과정(9.3.3절)과 산화된 기질에서 산소로 전자 전달 사슬을 따라 전자가 전달되는 과정(9.3.4절)에 관여합니다. 나프토퀴논 그룹을 포함하는 그룹 K의 비타민은 공기 중 혈액 응고를 보장합니다.

벤젠 고리의 친전자성 치환.하이드록실 그룹의 전자 공여 효과로 인해 페놀은 벤젠보다 훨씬 더 쉽게 친전자성 치환 반응을 겪습니다. 수산기 그룹은 친전자체의 공격 방향을 o 및 n 위치로 지정합니다. 예를 들어, 페놀은 실온에서 브롬수를 탈색하여 2,4,6-트리브로모페놀을 형성합니다.

친전자성 치환 반응에서 페놀의 활성은 너무 커서 알데히드와도 반응합니다. 이러한 중축합 반응은 산업계에서 널리 사용되는 다양한 페놀-포름알데히드 수지 생산의 기초가 됩니다. 산성 환경에서 중축합을 하면, 베이클라이트 중합체,페놀레이트 음이온의 높은 활성으로 인해 반응이 더 깊어지는 알칼리성 환경에서는 - 레졸 폴리머:

알코올의 가장 중요한 대표자와 그 실제적인 의미.알칸올은 마취 효과가 있는 생리 활성 물질입니다. 이 효과는 1차 알코올에서 2차 알코올로 전환되는 동안뿐만 아니라 C6-C8에서 최대값을 통과하는 탄소 사슬의 분기 및 신장에 따라 증가합니다. 신체 내 알코올 변형 생성물은 독성 효과를 유발할 수 있습니다.

메탄올 CH 3 OH는 소화관에서 포름알데히드와 포름산으로 산화되므로 강력한 독입니다. 이미 소량(10ml)을 투여하면 실명을 유발할 수 있습니다.

일반적으로 간단히 알코올이라고 불리는 에탄올 C2H5OH. 에탄올(알코올성 음료)을 사용하면 처음에는 중추 신경계를 자극하고 나중에는 우울증 효과를 주며, 민감성을 둔화시키고, 뇌와 근육계의 기능을 약화시키며, 반응을 악화시킵니다. 장기간 및 과도한 사용은 알코올 중독으로 이어집니다. 신체에 대한 에탄올의 작용 메커니즘은 매우 복잡하며 아직 완전히 밝혀지지 않았습니다. 그러나 신체 변화의 중요한 단계는 많은 중요한 대사산물과 쉽게 반응하는 아세트알데히드의 형성입니다.

에틸렌 글리콜 HOCH2CH2OH는 신체에서 변형된 산물이 옥살산 및 기타 동일한 독성 화합물이기 때문에 강한 독입니다. 알코올 냄새가 나기 때문에 에탄올로 오인되어 심각한 중독을 일으킬 수 있습니다. 기술적으로 제빙제 및 부동액 제조용으로 사용됩니다(어는점이 낮은 액체, 겨울에 엔진 냉각에 사용됨).

글리세롤 HOCH 2 CH(OH)CH 2 OH는 무독성, 점성, 무색 액체로 달콤한 맛이 납니다. 이는 대부분의 비누화된 지질(동물성 및 식물성 지방, 인지질)의 일부입니다. 이는 글리세롤 삼질산염 생산, 섬유 및 가죽 산업의 연화제, 피부 연화용 화장품 제제의 필수적인 부분으로 사용됩니다.

생물학적 활성 알코올은 다양한 종류의 유기 화합물에 속하는 많은 대사산물입니다. 멘톨 -테르펜계; 자일리톨, 소르비톨, 메소이노시톨- 다가 알코올; 콜레스테롤, 에스트라디올 -스테로이드.