Cara memberi nama senyawa kimia organik. Tata nama kimia senyawa anorganik

Dengan berkembangnya ilmu kimia dan munculnya sejumlah besar senyawa kimia baru, kebutuhan akan pengembangan dan penerapan sistem penamaan yang dapat dipahami oleh para ilmuwan di seluruh dunia semakin meningkat, yaitu. . Di bawah ini kami memberikan gambaran tentang tata nama utama senyawa organik.

Nomenklatur sepele

Senyawa baru dikaitkan dengan asal mula perkembangan kimia organik remeh nama, yaitu nama-nama yang berkembang secara historis dan sering dikaitkan dengan cara memperolehnya, penampilan bahkan rasa, dll. Tata nama senyawa organik ini disebut sepele. Tabel di bawah ini menunjukkan beberapa senyawa yang masih mempertahankan namanya hingga saat ini.

Nomenklatur rasional

Dengan berkembangnya daftar senyawa organik, timbul kebutuhan untuk mengaitkan namanya dengan dasar tata nama rasional senyawa organik yaitu nama senyawa organik paling sederhana. Misalnya:

Namun, senyawa organik yang lebih kompleks tidak dapat diberi nama dengan cara ini. Dalam hal ini, senyawa harus diberi nama sesuai aturan tata nama sistematik IUPAC.

Tata nama sistematik IUPAC

IUPAC - Persatuan Internasional Kimia Murni dan Terapan.

Dalam hal ini, ketika memberi nama senyawa, lokasi atom karbon dalam molekul dan elemen struktural harus diperhitungkan. Yang paling umum digunakan adalah tata nama substitusi senyawa organik, yaitu. dasar dasar molekul disorot, di mana atom hidrogen digantikan oleh unit struktural atau atom apa pun.

Sebelum Anda mulai membuat nama senyawa, kami menyarankan Anda mempelajari namanya awalan numerik, akar dan akhiran Digunakan dalam tata nama IUPAC.

Dan juga nama-nama gugus fungsi :

Angka digunakan untuk menunjukkan jumlah ikatan rangkap dan gugus fungsi:

Radikal hidrokarbon jenuh:

Radikal hidrokarbon tak jenuh:

Radikal hidrokarbon aromatik:

Aturan penyusunan nama senyawa organik menurut tata nama IUPAC:

  1. Pilih rantai utama molekul

Identifikasi semua kelompok fungsional yang ada dan prioritasnya

Tentukan keberadaan banyak ikatan

  1. Beri nomor pada rantai utama, dan penomoran harus dimulai dari ujung rantai yang paling dekat dengan kelompok tertinggi. Jika ada beberapa kemungkinan seperti itu, rantai tersebut diberi nomor sehingga ikatan rangkap atau substituen lain yang ada dalam molekul menerima nomor minimum.

Karbosiklik senyawa diberi nomor mulai dari atom karbon yang mempunyai gugus karakteristik tertinggi. Jika terdapat dua atau lebih substituen, mereka mencoba memberi nomor pada rantai tersebut sehingga substituen tersebut memiliki jumlah minimum.

  1. Buat nama untuk koneksi:

— Tentukan dasar nama senyawa yang membentuk akar kata yang menyatakan hidrokarbon jenuh dengan jumlah atom yang sama dengan rantai utama.

— Setelah dasar nama terdapat akhiran yang menunjukkan derajat kejenuhan dan jumlah ikatan rangkap. Misalnya, - tetraena, - diena. Jika tidak ada banyak koneksi, gunakan akhiran - sk.

- Kemudian, nama dirinya juga ditambahkan pada akhiran kelompok fungsional senior.

— Diikuti dengan daftar substituen menurut abjad, yang menunjukkan lokasinya dalam angka Arab. Misalnya, - 5-isobutil, - 3-fluoro. Jika terdapat beberapa substituen yang identik, nomor dan posisinya ditunjukkan, misalnya 2,5 - dibromo-, 1,4,8-trimetil-.

Harap dicatat bahwa angka dipisahkan dari kata dengan tanda hubung, dan antara satu sama lain dengan koma.

Sebagai contoh Mari beri nama pada koneksi berikut ini:

1. Pilih sirkuit utama, yang tentu saja mencakup kelompok senior– JUMLAH.

Mendefinisikan orang lain kelompok fungsional: - OH, - Cl, - SH, - NH 2.

Banyak koneksi TIDAK.

2. Beri nomor pada rangkaian utama, dimulai dengan kelompok yang lebih tua.

3. Jumlah atom pada rantai utama adalah 12. Dasar nama

10-amino-6-hidroksi-7-kloro-9-sulfanil-metil ester dari asam dodekanoat.

10-amino-6-hidroksi-7-kloro-9-sulfanil-metil dodekanoat

Tata nama isomer optik

  1. Dalam beberapa golongan senyawa, seperti aldehida, hidroksi, dan asam amino, senyawa tersebut digunakan untuk menunjukkan posisi relatif substituen. D, L– tata nama. Surat D menunjukkan konfigurasi isomer dekstrorotatori, L- kidal.

Pada intinya D,L-tata nama senyawa organik berdasarkan proyeksi Fischer:

  • asam α-amino dan asam α-hidroksi mengisolasi "kunci asam oksi", mis. bagian atas rumus proyeksinya. Jika gugus hidroksil (amino) terletak di sebelah kanan, maka gugus tersebut adalah D-isomer, kiri L-isomer.

Misalnya, asam tartarat yang ditunjukkan di bawah ini memiliki D— konfigurasi sesuai dengan kunci asam oksi:

  • untuk menentukan konfigurasi isomer gula mengisolasi "kunci gliserol", mis. bandingkan bagian bawah (atom karbon asimetris bawah) dari rumus proyeksi gula dengan bagian bawah rumus proyeksi gliseraldehida.

Penunjukan konfigurasi gula dan arah putarannya mirip dengan gliseraldehida, yaitu. D– konfigurasinya sesuai dengan lokasi gugus hidroksil yang terletak di sebelah kanan, L– konfigurasi – di sebelah kiri.

Misalnya di bawah ini adalah D-glukosa.

2) Tata nama R-, S (tata nama Kahn, Ingold dan Prelog)

Dalam hal ini, substituen pada atom karbon asimetris disusun berdasarkan senioritas. Isomer optik memiliki sebutan R Dan S, dan rasematnya adalah R.S..

Untuk menjelaskan konfigurasi koneksi menurut R,S-tata nama lanjutkan sebagai berikut:

  1. Semua substituen pada atom karbon asimetris ditentukan.
  2. Senioritas pengganti ditentukan, mis. bandingkan massa atomnya. Aturan untuk menentukan deret prioritas sama seperti saat menggunakan tata nama E/Z pada isomer geometri.
  3. Substituen diorientasikan dalam ruang sehingga substituen terendah (biasanya hidrogen) berada pada sudut terjauh dari pengamat.
  4. Konfigurasinya ditentukan oleh lokasi substituen yang tersisa. Jika perpindahan dari senior ke tengah dan kemudian ke deputi junior (yaitu dalam urutan senioritas yang menurun) dilakukan searah jarum jam, maka ini konfigurasi R, berlawanan arah jarum jam adalah konfigurasi S.

Tabel di bawah ini menunjukkan daftar deputi, disusun berdasarkan senioritas:

Kategori,

Senyawa organik merupakan golongan senyawa kimia terbesar. Keanekaragaman senyawa organik dikaitkan dengan sifat unik karbon dalam membentuk rantai atom, yang pada gilirannya disebabkan oleh tingginya stabilitas ikatan karbon-karbon. Ikatan karbon-karbon dapat berupa tunggal atau ganda - ganda, rangkap tiga. Ketika multiplisitas ikatan karbon-karbon meningkat, energinya, yaitu stabilitas, meningkat, dan panjangnya berkurang. Valensi karbon - 4 yang tinggi, serta kemampuannya membentuk banyak ikatan, memungkinkan terbentuknya berbagai struktur.

Prinsip dasar teori struktur kimia A.M. Butlerov

  1. Atom-atom dalam molekul terhubung satu sama lain dalam urutan tertentu sesuai dengan valensinya. Urutan ikatan antar atom dalam suatu molekul disebut nya struktur kimia dan dicerminkan oleh satu rumus struktur (structure formula).
  2. Struktur kimianya dapat ditentukan dengan menggunakan metode kimia. (Metode fisik modern juga digunakan saat ini).
  3. Sifat-sifat suatu zat bergantung pada struktur kimianya.
  4. Berdasarkan sifat-sifat suatu zat, seseorang dapat menentukan struktur molekulnya, dan berdasarkan struktur molekul tersebut, sifat-sifatnya dapat diprediksi.
  5. Atom dan kelompok atom dalam suatu molekul saling mempengaruhi satu sama lain.

Teori Butlerov adalah landasan ilmiah kimia organik dan berkontribusi terhadap perkembangan pesatnya. Berdasarkan ketentuan teori, A.M. Butlerov menjelaskan fenomena isomerisme, meramalkan keberadaan berbagai isomer dan memperoleh beberapa di antaranya untuk pertama kalinya.

Klasifikasi senyawa organik

Zat organik diklasifikasikan menurut berbagai kriteria.

1.Menurut struktur rantai karbon (kerangka):

· asiklik

siklik (karbosiklik, heterosiklik)

  1. Dengan adanya rantai samping (radikal)

tidak bercabang

· bercabang

2. Menurut derajat kejenuhan (multiplisitas) ikatan karbon-karbon:

· pembatas (alkana, sikloalkana);



· tak jenuh (alkena, arena, alkuna, diena, dll).

  1. Dengan adanya gugus fungsi:

· hidrokarbon;

· senyawa organik heterofungsional (asam hidroksi, asam amino).

Semua golongan senyawa organik saling berhubungan. Peralihan dari satu golongan senyawa ke golongan senyawa lainnya terjadi terutama karena transformasi gugus fungsi tanpa mengubah kerangka karbon. Senyawa tiap golongan membentuk deret homolog.

Tata nama senyawa organik

Untuk memberi nama senyawa organik digunakan tata nama yang sepele, rasional dan sistematik atau internasional (IUPAC).

Tata nama sepele (yang ditetapkan secara historis) dalam nama suatu senyawa biasanya menunjukkan sumber utama penemuan atau pembuatannya (asam format, asam salisilat, dll.), atau salah satu sifat yang khas. Tata nama ini tidak mencerminkan struktur suatu zat dan tidak memungkinkan pembuatan formula berdasarkan namanya.

Menurut tata nama rasional, setiap senyawa organik dari deret homolog tertentu disebut turunan dari deret paling sederhana.

Menurut tata nama internasional, bagian penentu yang mendasari (pada akar) nama senyawa asiklik adalah rantai karbon terpanjang, dan untuk senyawa siklik adalah siklusnya.

Nama-nama empat hidrokarbon jenuh pertama adalah sepele (nama sejarah) - metana, etana, propana, butana. Mulai dari yang kelima, nama dibentuk dengan angka Yunani yang sesuai dengan jumlah atom karbon dalam molekul, dengan tambahan akhiran “-an”, kecuali angka “sembilan”, jika akar kata adalah bahasa Latin. angka “nona”.

Tata nama homolog sejumlah hidrokarbon jenuh

RUMUS NAMA RUMUS NAMA
bab 4 metana dari 6 jam 14 heksana
C 2 H 6 etana C 7 H 16 heptan
dari 3 jam 8 propana dari 8 jam 18 oktan
dari 4 jam 10 butana dari 9 jam 20 nonan
dari 5 jam 12 pentana dari 10 jam 22 dekan

Radikal monovalen yang terbentuk dari hidrokarbon jenuh tidak bercabang jenuh dengan menghilangkan hidrogen dari atom karbon akhir disebut dengan mengganti akhiran “-an” pada nama hidrokarbon dengan akhiran “-yl.” (- CH 3 metil, dll.)

Saat menyusun nama suatu zat berdasarkan rumus strukturnya, Anda harus melakukan langkah-langkah berikut secara berurutan:

1. Pilih rantai karbon utama (siklus), yang mencakup kelompok karakteristik utama, dan beri nomor dari ujung rantai yang lebih dekat dengan tempat kelompok senior berada. Jika ada beberapa kemungkinan seperti itu, maka Anda perlu memperhitungkan keberadaan:

a) kelompok karakteristik lainnya (berdasarkan senioritas);

b) ikatan rangkap;

c) ikatan rangkap tiga;

d) substituen lainnya (sesuai abjad).

2. Buatlah judul dalam tiga bagian;

· Dengan menggunakan awalan (awalan), tentukan substituen (rantai samping, kelompok karakteristik minor) dan susun berdasarkan abjad. Posisi substituen harus ditandai dengan angka sebelum awalan.

· Pada bagian pangkal (akar) sebutkan rantai karbon utama, dengan memperhatikan jenis dan panjangnya. Tambahkan akhiran pada nama rantai utama yang menunjukkan derajat kejenuhan ikatan. Jika terdapat beberapa ikatan rangkap dalam suatu molekul, nomornya harus ditunjukkan pada akhiran, dan setelah akhiran - dalam angka Arab posisinya dalam rantai karbon.

· Bagian akhir mencantumkan nama kelompok karakteristik senior yang menunjukkan posisinya.

3. Tempatkan tanda baca: pisahkan semua angka dari kata dengan tanda hubung, dan satu sama lain dengan koma.

Nama kelompok karakteristik (diurutkan berdasarkan prioritas).

Misalnya: memberi nama senyawa menurut aturan tata nama sistematika (IUPAC):

2,4-dimetilheptana 4,6-dimetilheptena-1

Kelas senyawa organik

Hidrokarbon Rumus kelas Nama kelas Perwakilan Tata nama
Alkana Sikloalkana Alkenes Dienes Alkynes Arenas , , , , , [-ana] [siklo----ana] [-ena] [-diena] [-yne] Benzena Metilbenzena (toluena) Xilena
Kelas fungsional zat organik
Rumus fungsional kelompok Nama grup Rumus kelas Nama kelas Perwakilan Tata nama
Karboksi - kuat R-COOH Asam karboksilat HCOOH CCOOH [-asam oat]
Aldehida COH CHO O Aldehida HCOOH CCOH [-Al]
Okso R - C – R || o(COO Keton C-C-CH 3 || HAI [-Dia]
-OH Hidroksi OH HAI Ar-OH Alkohol Fenol C-OH OH OH [-ol]fenol
-NH 2 amino N(NH(N Amines Primer Sekunder Tersier CN (C) 2 NH (C) 3 N -amina

Pertanyaan kontrol

1. Mata kuliah kimia bioorganik, signifikansinya bagi biologi dan kedokteran.

2. Struktur dan klasifikasi senyawa organik menurut jenis rantai karbonnya. hubungan dan sifat gugus fungsi.

3. Tata nama senyawa organik. Pengganti tata nama IUPAC.

a) istilah tata nama: struktur induk, kelompok ciri, substituen;

b) urutan penyusunan nama senyawa organik menurut skema umum.

4. Tata nama senyawa organik yang sepele dan fungsional radikal.

Tugas khas

1. NAMAKAN HUBUNGAN-HUBUNGAN MENURUT NOMENKLATUR ATURAN SISTEMATIS (IUPAC):

Asam 2-oksobutanediol-1,4 4-amino-2-tiopentanoat

2-isopropilsikloheksanaiol-1,4 4-hidroksi-2,2-dimetilheksadiena-2,5-al -

2. COCOKKAN NAMA SAMBUNGAN DAN KELASNYA

NAMA SAMBUNGAN KELAS SAMBUNGAN

A) fruktosa 1) arena

B) 2-metilbutena-1 2) alkena

B) toluena 3) alkadiena

D) propin 4) monosakarida

Belajar memberi nama hidrokarbon. Halogen hidrokarbon, senyawa organik yang mengandung satu atau lebih halogen ov, dipanggil menurut skema yang sama. Ambil nama unsur yang ditambahkan (klorin) dan tambahkan ke rantai. Gunakan awalan yang sama untuk mendeskripsikan besaran.
Contoh: CF 3 CHBrCl disebut 2-bromo-2-kloro-1,1,1-trifluoroetana.

Belajar memberi nama alkohol. Alkohol adalah rantai hidrokarbon yang memiliki gugus hidroksida (OH -) yang melekat padanya. Beri nama rantai karbon dan tambahkan akhiran -an o. Pada ujungnya terdapat angka di depannya yang menunjukkan karbon yang mengikat gugus hidroksida.
Contoh: CH 3 CH 2 CH 2 (OH) disebut 1-propanol.

Belajarlah untuk memberi nama eter, suatu rantai hidrokarbon yang terikat pada oksigen, yang selanjutnya terikat pada rantai hidrokarbon lainnya. Rantai yang lebih pendek menjadi bagian pertama dari namanya (gunakan awalan). Kemudian tambahkan "oxy" lalu nama rantai panjang yang berakhiran -an.
Contoh: CH 3 OCH 2 CH 3 disebut metoksietana.

  • Nama eter yang sepele lebih sering digunakan. Sebutkan rantai hidrokarbon sebagai radikal. Susunlah menurut abjad dan tambahkan kata "eter" setelahnya.
    Contoh: CH 3 OCH 2 CH 3 disebut metil etil eter.
  • Belajar memberi nama aldehida. Al Dehida adalah rantai hidrokarbon dengan oksigen terikat melalui ikatan rangkap pada karbon terakhir/pertama. Gunakan awalan yang sesuai untuk rantai hidrokarbon dan tambahkan akhiran -an Al
    Contoh: CH 3 CH(=O) disebut etanal.

    Belajar memberi nama keton. Ket Dia adalah rantai hidrokarbon dengan oksigen terikat pada atom karbon tengah. Gunakan akhiran -an Dia dan tunjukkan nomor posisi keton dengan lebih dari 3 atom karbon.
    Contoh: CH 3 CH 2 CH 2 C(=O)CH 3 disebut pentanon-2.

    Belajar memberi nama pada asam karboksilat. Karbon asam oat adalah rantai hidrokarbon dengan oksigen dan gugus hidroksil yang dihubungkan dengan karbon terakhir/pertama melalui ikatan rangkap. Gunakan akhiran -an asam oat. Nomor karbon tidak perlu ditentukan.
    Contoh: CH 3 CH 2 C(=O)OH disebut asam propanoat.

    Belajar memberi nama ester. Ester adalah rantai hidrokarbon di mana oksigen dihubungkan dengan karbon melalui ikatan rangkap atau tunggal. Pertama, beri nama gugus bebas oksigen (R"). Kemudian beri nama bagian R-C(=O)O menggunakan akhiran -anoat. Namun, sering kali terdapat ikatan rangkap atau rangkap tiga pada bagian R. Dalam hal ini, gunakan - enoate atau -inoate dan menunjukkan di mana masing-masing terdapat ikatan rangkap dua atau rangkap tiga.
    Contoh: CH 3 C(=O)OCH 2 CH 2 CH 2 CH 3 disebut metil pentanoat.

    AKU AKU AKU . NOMENKLATUR SENYAWA ORGANIK

    Beberapa sistem digunakan untuk penamaan senyawa organik, namun tidak satupun yang cocok untuk semua senyawa. Banyak nama sepele yang telah dipertahankan, yang digunakan pada periode awal kimia organik dan mencerminkan sumber pembuatan atau kualitas karakteristiknya, atau merupakan nama baru yang tidak sistematis yang digunakan untuk alasan kenyamanan. Ya, alkohol CH3OH kadang-kadang disebut "alkohol kayu" karena diperoleh melalui penyulingan kayu kering; Nama sistematik untuk alkohol ini adalah metanol. Morfin alkaloid diberi nama berdasarkan efek narkotiknya, namun dalam kasus ini nama sepele adalah satu-satunya nama yang umum digunakan, karena nama sistematiknya rumit dan tidak praktis. Nama-nama sepele sering diberikan pada produk-produk industri, terutama dalam industri farmasi, dimana produk-produk tersebut dijual dengan nama kepemilikan dan senyawa yang sama dapat dipasarkan dengan nama yang berbeda oleh perusahaan yang berbeda. Nama kuasi-sistematis sering digunakan, yang tidak dapat menggambarkan struktur senyawa secara memadai tanpa informasi tambahan. Misalnya, insektisida DDT kadang-kadang disebut diklorodifeniltrikloroetana, yang tidak cukup untuk menuliskan satu-satunya struktur senyawa ini, karena namanya tidak menjelaskan apa pun tentang posisi atom klor. Nama lengkap komponen aktif utamanya adalah 2,2-di(4-klorofenil)-1,1,1-trikloroetana.

    Aturan dasar penamaan senyawa menurut sistem IUPAC diberikan di bawah ini:

    1. Temukan rantai atom karbon terpanjang dalam molekul. Nama hidrokarbon yang bersangkutan digunakan sebagai dasar pemberian nama senyawa.

    2. Atom-atom (selain hidrogen) dan gugus-gugus di sepanjang rantai ini diberi nama, dan nama-nama tersebut ditulis sebelum nama hidrokarbon utama.

    3. Atom karbon rantai utama hidrokarbon diberi nomor secara berurutan, dimulai dari ujung yang dipilih sehingga atom karbon yang mengandung substituen mendapat nomor paling sedikit.

    4. Posisi substituen ditunjukkan dengan nomor lokasi di depan nama substituen, yang menunjukkan nomor urut atom karbon yang mengikatnya.

    5. Jika terdapat beberapa golongan yang identik, maka diberi awalan “di”, “tri”, “tetra”, “penta”, “hexa”, dan seterusnya, yang menunjukkan jumlah golongan yang ada.

    6. Ikatan karbon-karbon rangkap ditandai dengan akhiran “en” (“diena” jika ada dua, dst.), dan ikatan rangkap tiga dengan akhiran “in” (“diena” untuk dua, dst.); Saat menggunakan sufiks ini, akhiran "an" dihilangkan. Posisi ikatan rangkap ditunjukkan oleh nomor seri atom karbon, serupa dengan yang ditunjukkan pada substituen.

    7. Seluruh nama ditulis dalam satu kata.

    Beberapa contoh menggambarkan aturan ini:


    Nama-nama radikal kompleks seperti CH3CHCH2Cl pada contoh terakhir, dilakukan menurut aturan berikut:

    1. Atom karbon dengan ikatan “longgar” diberi nomor 1.ў. Rantai karbon terpanjang sejak saat ini diberi nomor secara berurutan dan digunakan sebagai nama basa (dalam contoh yang diberikan, etana).

    2. Substituen sepanjang rantai ini ditangani seperti dijelaskan di atas ketika memberi nama senyawa.

    3. Nama lengkap radikal kompleks ditempatkan dalam tanda kurung untuk menghindari kebingungan dengan nomor molekul lainnya.

    IUPAC dan nama umum untuk beberapa radikal kompleks yang sering muncul diberikan dalam Tabel. 2.

    Hidrokarbon siklik diberi nama dengan menambahkan awalan “siklo” pada nama hidrokarbon rantai lurus. Untuk menunjukkan posisi substituen, atom cincin diberi nomor secara berurutan, dimulai dari substituen utama (Tabel 3).


    Perhatikan bahwa dalam contoh terakhir hidrokarbonhanya disebut benzena (bukan 1,3,5-sikloheksatriena), dan radikal yang sesuai fenil.

    Tabel 3. NAMA KELOMPOK SENYAWA ORGANIK (KARAKTERISTIK) FUNGSIONAL YANG PALING UMUM (KELOMPOK DIDAFTARKAN DARI ATAS KE BAWAH DALAM URUTAN SENIORITAS MENURUN)

    Koneksi

    Grup

    Nama grup

    di awalan

    di akhiran

    Asam karboksilat –COOH
    –(C)OOH a
    karboksi-
    -asam karboksilat
    -asam oat
    Asam sulfonat –JADI3H sulfo- -asam sulfonat
    (-asam sulfonat)
    Amida –CONH 2
    –(C)ONH 2 a
    karbamoil-
    -karboksamida
    -amida
    Nitril –Cє N
    –(C)є N a
    siano-
    -karbonitril
    -nitril
    Aldehida –CH=O
    –(C)H=O a
    formil-
    okso-
    -karbaldehida
    -Al
    Keton –(C)=HAI okso- (keto) -Dia
    Alkohol, fenol -OH hidroksi- -ol
    tiol -SH merkapto- -tiol
    Amina –NH 2 amino -amina
    Eter b –OAlk alkoksi-
    Turunan halogen b F, Kl, Br, I fluor-, klor-, brom-, yodium-
    Senyawa nitroso b -TIDAK nitroso-
    Senyawa nitrob –TIDAK 2 nitro
    Senyawa diazob –N 2 diazo-
    Azida b –N 3 azido-

    A Atom C dalam tanda kurung dianggap sebagai bagian dari tulang punggung karbon dan bukan gugus fungsi ( CH3COOH – etanoat, metanakarboksilat, asam asetat).
    B Semua grup di awalan ini dicantumkan dalam urutan abjad dalam nama majemuk.


    Senyawa siklik yang lebih kompleks biasanya diberi nama dan sistem penomoran sepele. Senyawa jenis ini meliputi hidrokarbon aromatik polisiklik (cincin benzena dihubungkan oleh dua atom yang sama) dan senyawa heterosiklik (cincin tersebut mengandung heteroatom). Sistem siklik yang paling penting dan penomorannya diberikan dalam tabel. 4. Perhatikan bahwa dalam heterosiklik, penomoran dimulai dari heteroatom dan dilakukan agar heteroatom lain mendapat nomor terendah. Penamaan substituen pada cincin ini mengikuti aturan dasar IUPAC yang diberikan di atas.

    Aturan IUPAC paling banyak merekomendasikan penggunaan tata nama substitusi untuk menyusun nama senyawa organik. Skema umum nama-nama tersebut: 1)awalan rantai samping, lalu fungsi minor (cm . meja 3) menurut abjad; 2)akar sirkuit atau siklus utama; 3)akhiran banyak koneksi, fungsi utama. Misalnya


    Isomerisme geometris dilambangkan dengan awalancis- Dan kesurupan - (Lihat di atas ).

    Isomerisme optik ditunjukkan dengan simbol D-, L- atau meso- sebelum nama senyawa untuk menunjukkan baris tempatnya. Sistem lain lebih jarang digunakan. Arah putaran cahaya terpolarisasi bidang sering kali ditunjukkan dengan tanda (+) untuk isomer dekstrorotatori dan tanda () untuk isomer levorotatori.

    Untuk asam, selain nama sistematisnya, nama-nama sepele juga banyak digunakan dalam literatur ilmiah. Beberapa asam organik penting tercantum di bawah ini (Tabel 5 dan 6).

    Saat ini, lebih dari 10 juta senyawa organik diketahui. Senyawa dalam jumlah besar memerlukan klasifikasi yang ketat dan aturan tata nama internasional yang seragam. Masalah ini mendapat perhatian khusus sehubungan dengan penggunaan teknologi komputer untuk membuat berbagai database.

    1.1. Klasifikasi

    Struktur senyawa organik dijelaskan dengan menggunakan rumus struktur.

    Rumus struktur adalah gambaran urutan ikatan atom-atom dalam suatu molekul dengan menggunakan simbol kimia.

    Fenomena isomerisme, yaitu adanya senyawa-senyawa yang komposisinya sama, tetapi struktur kimianya berbeda, disebut struktural isomer (isomer bangunan). Ciri terpenting dari sebagian besar senyawa anorganik adalah menggabungkan, dinyatakan dengan rumus molekul, misalnya asam klorida HC1, asam sulfat H 2 JADI 4. Untuk senyawa organik, komposisi dan rumus molekulnya bukanlah karakteristik yang jelas, karena banyak senyawa di kehidupan nyata dapat memiliki komposisi yang sama. Misalnya isomer struktur butana dan isobutana, yang memiliki rumus molekul yang sama C 4 N 10, berbeda dalam urutan ikatan atom dan memiliki karakteristik fisikokimia yang berbeda.

    Kriteria klasifikasi pertama adalah pembagian senyawa organik ke dalam kelompok-kelompok dengan memperhatikan struktur kerangka karbon (Skema 1.1).

    Skema 1.1.Klasifikasi senyawa organik menurut struktur kerangka karbon

    Senyawa asiklik adalah senyawa dengan rantai atom karbon terbuka.

    Alifatik (dari bahasa Yunani.A leiphar- lemak) hidrokarbon - perwakilan paling sederhana dari senyawa asiklik - hanya mengandung atom karbon dan hidrogen dan dapat jenuh(alkana) dan tak jenuh(alkena, alkadiena, alkuna). Rumus strukturnya sering kali ditulis dalam bentuk singkatan (terkompresi), seperti yang ditunjukkan pada contoh N-pentana dan 2,3-dimetilbutana. Dalam hal ini, penunjukan ikatan tunggal dihilangkan, dan kelompok identik ditempatkan dalam tanda kurung dan jumlah kelompok ini ditunjukkan.

    Rantai karbon bisa jadi tidak bercabang(misalnya, dalam n-pentana) dan bercabang(misalnya dalam 2,3-dimetilbutana dan isoprena).

    Senyawa siklik merupakan senyawa yang rantai atomnya tertutup.

    Tergantung pada sifat atom yang membentuk siklus, senyawa karbosiklik dan heterosiklik dibedakan.

    Senyawa karbosiklik hanya mengandung atom karbon dalam siklusnya dan terbagi menjadi aromatik Dan alisiklik(siklik non-aromatik). Jumlah atom karbon dalam siklus dapat bervariasi. Siklus besar (siklus makro) yang terdiri dari 30 atom karbon atau lebih telah diketahui.

    Nyaman untuk menggambarkan struktur siklik rumus kerangka, di mana simbol atom karbon dan hidrogen dihilangkan, tetapi simbol unsur lain (N, O, S, dll.) ditunjukkan. Seperti

    dalam rumusnya, setiap sudut poligon berarti atom karbon dengan jumlah atom hidrogen yang diperlukan (dengan mempertimbangkan tetravalensi atom karbon).

    Pendiri hidrokarbon aromatik (arena) adalah benzena. Naftalena, antrasena, dan fenantrena merupakan arena polisiklik. Mereka mengandung cincin benzena yang menyatu.

    Senyawa heterosiklik mengandung dalam siklus, selain atom karbon, satu atau lebih atom unsur lain - heteroatom (dari bahasa Yunani. hetero- lainnya, lainnya): nitrogen, oksigen, belerang, dll.

    Berbagai macam senyawa organik umumnya dapat dianggap sebagai hidrokarbon atau turunannya, yang diperoleh dengan memasukkan gugus fungsi ke dalam struktur hidrokarbon.

    Gugus fungsi adalah heteroatom atau sekelompok atom non-hidrokarbon yang menentukan apakah suatu senyawa termasuk dalam kelas tertentu dan bertanggung jawab atas sifat kimianya.

    Kriteria klasifikasi kedua yang lebih signifikan adalah pembagian senyawa organik ke dalam kelas-kelas tergantung pada sifat gugus fungsinya. Rumus umum dan nama kelas terpenting diberikan dalam tabel. 1.1.

    Senyawa dengan satu gugus fungsi disebut monofungsional (misalnya etanol), dengan beberapa gugus fungsi yang identik disebut polifungsional (misalnya,

    Tabel 1.1.Golongan senyawa organik yang paling penting

    * Obligasi rangkap dua dan rangkap tiga terkadang diklasifikasikan ke dalam kelompok fungsional.

    ** Nama terkadang digunakan tioeter tidak boleh digunakan, seperti itu

    mengacu pada ester yang mengandung belerang (lihat 6.4.2).

    gliserol), dengan beberapa gugus fungsi berbeda - heterofungsional (misalnya, kolamine).

    Senyawa masing-masing kelas make up seri homolog yaitu sekelompok senyawa berkerabat dengan jenis struktur yang sama, yang masing-masing anggota berikutnya berbeda dari yang sebelumnya dengan perbedaan homolog CH 2 sebagai bagian dari radikal hidrokarbon. Misalnya, homolog terdekat adalah etana C 2 H 6 dan propana C z H 8, metanol

    CH 3 OH dan etanol CH 3 CH 2 OH, propana CH 3 CH 2 COOH dan butana CH 3 CH 2 CH 2 asam COOH. Homolog memiliki sifat kimia yang serupa dan sifat fisik yang bervariasi secara alami.

    1.2. Tata nama

    Tata nama adalah sistem aturan yang memungkinkan Anda memberi nama yang jelas untuk setiap senyawa. Bagi kedokteran, pengetahuan tentang aturan umum tata nama sangatlah penting, karena sesuai dengan aturan tersebut, banyak nama obat yang dibuat.

    Saat ini diterima secara umum Tata nama sistematik IUPAC(IUPAC - Persatuan Internasional Kimia Murni dan Terapan)*.

    Namun demikian, masih dilestarikan dan digunakan secara luas (terutama dalam bidang kedokteran) remeh(biasa) dan nama semi-sepele digunakan bahkan sebelum struktur zat diketahui. Nama-nama ini mungkin mencerminkan sumber-sumber alam dan metode produksi, khususnya sifat-sifat dan aplikasi penting. Misalnya, laktosa (gula susu) diisolasi dari susu (dari lat. laktum- susu), asam palmitat - dari minyak sawit, asam piruvat diperoleh dengan pirolisis asam anggur, nama gliserin mencerminkan rasanya yang manis (dari bahasa Yunani. glykys- manis).

    Senyawa alami seringkali memiliki nama sepele - asam amino, karbohidrat, alkaloid, steroid. Penggunaan beberapa nama sepele dan semi-sepele yang sudah ada diizinkan oleh aturan IUPAC. Nama-nama tersebut mencakup, misalnya, “gliserol” dan nama-nama banyak hidrokarbon aromatik yang terkenal serta turunannya.

    * Aturan tata nama IUPAC untuk kimia. T. 2. - Kimia organik/trans. dari bahasa Inggris - M.: VINITI, 1979. - 896 hal.; Khlebnikov A.F., Novikov M.S. Tata nama senyawa organik modern, atau Cara memberi nama zat organik dengan benar. - SPb: NPO “Profesional”, 2004. - 431 hal.

    Dalam nama sepele turunan benzena tersubstitusi, posisi relatif substituen dalam cincin ditunjukkan dengan awalan orto- (o-)- untuk grup terdekat, meta- (m-)- melalui satu atom karbon dan para- (p-)- melawan. Misalnya:

    Untuk menggunakan tata nama IUPAC yang sistematis, Anda perlu mengetahui isi istilah tata nama berikut:

    Radikal organik;

    Struktur orang tua;

    Kelompok karakteristik;

    Wakil;

    Lokant.

    Radikal organik* - sisa molekul yang satu atau lebih atom hidrogennya dihilangkan, sehingga satu atau lebih valensinya bebas.

    Radikal hidrokarbon dari deret alifatik memiliki nama yang umum - alkil(dalam rumus umum dilambangkan dengan R), radikal dari deret aromatik - Aris(Ar). Dua perwakilan alkana pertama - metana dan etana - membentuk radikal monovalen metil CH 3 - dan etil CH 3 CH 2 -. Nama-nama radikal monovalen biasanya dibentuk dengan mengganti akhiran -sebuah akhiran -il.

    Atom karbon yang terikat hanya pada satu atom karbon (yaitu terminal) disebut utama dengan dua - sekunder, dengan tiga - tersier, dengan empat - Kuarter.

    * Istilah ini berbeda dengan istilah "radikal bebas", yang mencirikan atom atau sekelompok atom dengan elektron tidak berpasangan.

    Setiap homolog berikutnya, karena perbedaan atom karbon, membentuk beberapa radikal. Menghapus atom hidrogen dari atom karbon terminal propana menghasilkan radikal N-propil (propil normal), dan dari atom karbon sekunder - radikal isopropil. Butana dan isobutana masing-masing membentuk dua radikal. Surat N-(yang boleh dihilangkan) sebelum nama radikal menunjukkan bahwa valensi bebas berada di ujung rantai tidak bercabang. Awalan Kedua- (sekunder) artinya valensi bebas ada pada atom karbon sekunder, dan awalan tert- (tersier) - di tersier.

    Struktur orang tua - struktur kimia yang menjadi dasar senyawa yang disebut. Dalam senyawa asiklik, struktur induknya dipertimbangkan rantai utama atom karbon, dalam senyawa karbosiklik dan heterosiklik - siklus.

    Kelompok karakteristik - kelompok fungsional yang terkait dengan atau sebagian termasuk dalam struktur induk.

    Wakil- setiap atom atau kelompok atom yang menggantikan atom hidrogen dalam senyawa organik.

    Lokant(dari lat. tempat- tempat) angka atau huruf yang menunjukkan kedudukan suatu ikatan substituen atau rangkap.

    Dua jenis tata nama yang paling banyak digunakan: substitutif dan fungsional radikal.

    1.2.1. Nomenklatur pengganti

    Rancangan umum nama menurut tata nama pengganti disajikan pada Diagram 1.2.

    Skema 1.2.Konstruksi umum nama senyawa menurut tata nama pengganti

    Nama senyawa organik merupakan kata kompleks yang memuat nama struktur induk (akar) dan nama berbagai jenis substituen (berupa awalan dan akhiran), yang mencerminkan sifat, letak, dan jumlahnya. Oleh karena itu nama nomenklatur ini - pengganti.

    Substituen dibagi menjadi dua jenis:

    Radikal hidrokarbon dan gugus karakteristiknya, hanya ditandai dengan awalan (Tabel 1.2);

    Kelompok karakteristik yang ditunjuk oleh awalan dan akhiran tergantung pada prioritasnya (Tabel 1.3).

    Untuk menyusun nama senyawa organik menggunakan tata nama substitusi, gunakan urutan aturan di bawah ini.

    Tabel 1.2.Beberapa kelompok karakteristik hanya dilambangkan dengan awalan

    Tabel 1.3.Awalan dan akhiran digunakan untuk menunjuk kelompok karakteristik yang paling penting

    * Atom karbon yang ditandai dengan warna termasuk dalam struktur induk.

    ** Kebanyakan fenol memiliki nama sepele.

    Aturan 1. Pemilihan kelompok karakteristik senior. Semua substituen yang tersedia diidentifikasi. Di antara kelompok karakteristik, kelompok senior (jika ada) ditentukan dengan menggunakan skala senioritas (lihat Tabel 1.3).

    Aturan 2. Penentuan struktur aslinya. Rantai utama atom karbon digunakan sebagai struktur induk pada senyawa asiklik, dan struktur siklik utama digunakan pada senyawa karbosiklik dan heterosiklik.

    Rantai utama atom karbon dalam senyawa asiklik dipilih berdasarkan kriteria yang diberikan di bawah ini, dan setiap kriteria berikutnya digunakan jika kriteria sebelumnya tidak memberikan hasil yang jelas:

    Jumlah maksimum kelompok karakteristik yang dilambangkan dengan awalan dan akhiran;

    Jumlah maksimum beberapa koneksi;

    Panjang rantai maksimum atom karbon;

    Jumlah maksimum kelompok karakteristik yang dilambangkan dengan awalan saja.

    Aturan 3. Penomoran struktur induk. Struktur induk diberi nomor sehingga kelompok dengan karakteristik tertinggi menerima lokasi terkecil. Jika pilihan penomorannya ambigu, maka berlaku aturan lokasi terkecil, yaitu diberi nomor sedemikian rupa sehingga substituennya mendapat nomor terkecil.

    Aturan 4. Nama blok struktur induk dengan kelompok karakteristik senior. Atas nama struktur induk, derajat kejenuhan dicerminkan dengan sufiks: -sebuah dalam kasus kerangka karbon jenuh, -en - jika ada ganda dan -di dalam - ikatan rangkap tiga. Sufiks yang menunjukkan kelompok karakteristik senior ditambahkan ke nama struktur induk.

    Aturan 5. Nama substituen (kecuali kelompok karakteristik senior). Mereka memberi nama pada substituen, ditandai dengan awalan dalam urutan abjad. Posisi setiap substituen dan setiap ikatan rangkap ditunjukkan dengan angka yang sesuai dengan jumlah atom karbon tempat substituen tersebut terikat (untuk ikatan rangkap, hanya angka terendah yang ditunjukkan).

    Dalam terminologi Rusia, angka ditempatkan sebelum awalan dan setelah akhiran, misalnya 2-aminoetanol H 2 NCH 2 CH 2 OH, butadiena-1,3

    CH 2 = CH-CH = CH 2, propanol-1 CH 3 CH 2 CH 2 OH.

    Untuk menggambarkan aturan tersebut, di bawah ini adalah contoh penyusunan nama sejumlah senyawa sesuai dengan skema umum 1.2. Dalam setiap kasus, fitur struktural dan cara mereka tercermin dalam nama dicatat.

    Skema 1.3.Konstruksi nama sistematis untuk fluorotane

    2-bromo-1,1,1-trifluoro-2-chloroethane (anestesi inhalasi)

    Jika suatu senyawa mengandung beberapa substituen identik pada atom karbon yang sama, lokasi diulang sebanyak jumlah substituen, dengan penambahan awalan perkalian yang sesuai (Skema 1.3). Substituen dicantumkan menurut abjad, dengan awalan perkalian (dalam contoh ini - tiga-) urutan abjad tidak diperhitungkan. Skema 1.4. Konstruksi nama sistematis untuk citral

    Setelah akhiran -Al, Sedangkan untuk kombinasi -asam oat, Anda tidak perlu menunjukkan posisi kelompok karakteristik, karena mereka selalu berada di awal rantai (Skema 1.4). Ikatan rangkap ditandai dengan akhiran -diene dengan lokasi yang sesuai atas nama struktur induk.

    Akhiran menunjukkan yang tertua dari tiga kelompok karakteristik (Skema 1.5); substituen yang tersisa, termasuk kelompok karakteristik non-senior, dicantumkan menurut abjad sebagai awalan.

    Skema 1.5.Konstruksi nama sistematis penisilamin

    Skema 1.6.Konstruksi nama sistematis untuk asam oksaloasetat

    asam oksobutanedioat (produk metabolisme karbohidrat)

    Mengalikan awalan di- sebelum kombinasi -asam oat menunjukkan adanya dua kelompok karakteristik senior (Skema 1.6). Locant di depan okso- dihilangkan karena posisi kelompok okso yang berbeda berhubungan dengan struktur yang sama.

    Skema 1.7.Konstruksi nama sistematis untuk mentol

    Penomoran pada cincin didasarkan pada atom karbon yang memiliki gugus karakteristik tertinggi (OH) yang terikat (Skema 1.7), meskipun pada kenyataannya himpunan lokasi terkecil dari semua substituen dalam cincin mungkin adalah 1,2,4- dari 1,2,5 - (seperti pada contoh yang dipertimbangkan).

    Skema 1.8.Konstruksi nama sistematik piridoksal

    SAYASubstituen: HVDROXYMETHYL, HYDROXY, METHYL SAYA

    Gugus aldehida yang atom karbonnya tidak termasuk dalam struktur induk (Skema 1.8) ditandai dengan akhiran -karbal-dehida (lihat tabel 1.3). Grup -CH 2 OH dianggap sebagai substituen senyawa dan disebut “hidroksimetil”, yaitu metil, yang atom hidrogennya digantikan oleh gugus hidroksil. Contoh senyawa substituen lainnya: dimetilamino- (CH 3) 2 N-, etoksi- (kependekan dari etiloksi) C 2 jam 5 o-.

    1.2.2. Nomenklatur fungsional radikal

    Tata nama fungsional radikal lebih jarang digunakan dibandingkan tata nama substitusi. Hal ini terutama digunakan untuk kelas senyawa organik seperti alkohol, amina, eter, sulfida dan beberapa lainnya.

    Untuk senyawa dengan satu gugus fungsi, nama umum mencantumkan nama radikal hidrokarbon, dan keberadaan gugus fungsi tercermin secara tidak langsung melalui nama golongan senyawa yang sesuai yang diadopsi dalam tata nama jenis ini (Tabel 1.4).

    Tabel 1.4.Nama kelas senyawa yang digunakan dalam tata nama fungsional radikal*

    1.2.3. Membangun struktur dengan nama sistematis

    Menggambarkan suatu struktur dengan nama sistematis biasanya merupakan tugas yang lebih mudah. Pertama, struktur induk ditulis - rantai atau cincin terbuka, kemudian atom karbon diberi nomor dan substituen ditempatkan. Terakhir, atom hidrogen ditambahkan dengan syarat setiap atom karbon bersifat tetravalen.

    Sebagai contoh, konstruksi struktur obat PAS (singkatan dari asam para-aminosalisilat, nama sistematis - asam 4-amino-2-hidroksibenzoat) dan asam sitrat (2-hidroksipropana-1,2,3-trikarboksilat) adalah diberikan.

    Asam 4-Amino-2-hidroksibenzoat

    Struktur leluhur adalah nama sepele dari sebuah siklus dengan karakteristik yang lebih tinggi

    kelompok (PBB):

    Susunan substituennya adalah gugus pada atom C-4 dan gugus OH pada atom C-2:

    Asam 2-Hidroksipropana-1,2,3-trikarboksilat

    Rantai karbon utama dan penomorannya:

    Susunan substituennya adalah tiga gugus COOH (asam -trikarboksilat) dan satu gugus OH pada atom C-2:

    Penambahan atom hidrogen:


    Perlu dicatat bahwa dalam nama sistematis asam sitrat, propana, dan bukan rantai yang lebih panjang - pentana, karena tidak mungkin untuk memasukkan atom karbon dari semua gugus karboksil ke dalam rantai lima karbon.

  • Membagikan: