Comment nommer les composés chimiques organiques. Nomenclature chimique des composés inorganiques
Avec le développement de la science chimique et l'émergence d'un grand nombre de nouveaux composés chimiques, la nécessité de développer et d'adopter un système de dénomination compréhensible pour les scientifiques du monde entier s'est de plus en plus accrue, c'est-à-dire . Nous donnons ci-dessous un aperçu des principales nomenclatures de composés organiques.
Nomenclature triviale
Aux origines du développement de la chimie organique, de nouveaux composés ont été attribués banal des noms, c'est-à-dire des noms qui se sont développés historiquement et sont souvent associés à la méthode d'obtention, à l'apparence et même au goût, etc. Cette nomenclature de composés organiques est dite triviale. Le tableau ci-dessous présente certains des composés qui ont conservé leur nom jusqu'à ce jour.
Nomenclature rationnelle
Avec l'élargissement de la liste des composés organiques, il est devenu nécessaire d'associer leurs noms à la base de la nomenclature rationnelle des composés organiques - le nom du composé organique le plus simple. Par exemple:
Cependant, des composés organiques plus complexes ne peuvent pas être nommés de cette manière. Dans ce cas, les composés doivent être nommés selon les règles de la nomenclature systématique IUPAC.
Nomenclature systématique de l'UICPA
IUPAC - Union Internationale de Chimie Pure et Appliquée.
Dans ce cas, lors de la dénomination des composés, il convient de prendre en compte l'emplacement des atomes de carbone dans la molécule et les éléments structurels. La plus couramment utilisée est la nomenclature substitutive des composés organiques, c'est-à-dire la base de base de la molécule est mise en évidence, dans laquelle les atomes d'hydrogène sont remplacés par des unités structurelles ou des atomes.
Avant de commencer à construire les noms des composés, nous vous conseillons d'apprendre les noms préfixes numériques, racines et suffixes utilisé dans Nomenclature UICPA.
Et aussi les noms des groupes fonctionnels : 
Les chiffres sont utilisés pour indiquer le nombre de liaisons multiples et de groupes fonctionnels :
Radicaux d'hydrocarbures saturés :
Radicaux hydrocarbonés insaturés :
Radicaux d'hydrocarbures aromatiques :
Règles de construction du nom d'un composé organique selon la nomenclature IUPAC :
- Sélectionnez la chaîne principale de la molécule
Identifier tous les groupes fonctionnels présents et leur priorité
Déterminer la présence de plusieurs liaisons
- Numérotez la chaîne principale et la numérotation doit commencer par la fin de la chaîne la plus proche du groupe le plus élevé. S'il existe plusieurs possibilités, la chaîne est numérotée de manière à ce que la liaison multiple ou un autre substituant présent dans la molécule reçoive le nombre minimum.
Carbocyclique les composés sont numérotés à partir de l'atome de carbone associé au groupe caractéristique le plus élevé. S'il y a deux substituants ou plus, ils essaient de numéroter la chaîne afin que les substituants aient le nombre minimum.
- Créez un nom pour la connexion :
— Déterminer la base du nom du composé qui forme la racine du mot, qui désigne un hydrocarbure saturé avec le même nombre d'atomes que la chaîne principale.
— Après la base du nom se trouve un suffixe indiquant le degré de saturation et le nombre de liaisons multiples. Par exemple, - tétraène, - diène. En l'absence de connexions multiples, utilisez le suffixe - sk.
- Ensuite, le nom du lui-même est également ajouté au suffixe groupe fonctionnel supérieur.
— Vient ensuite une liste des substituants par ordre alphabétique, indiquant leur emplacement en chiffres arabes. Par exemple, - 5-isobutyle, - 3-fluoro. S'il existe plusieurs substituants identiques, leur nombre et leur position sont indiqués, par exemple 2,5 - dibromo-, 1,4,8-triméthyl-.
Veuillez noter que les chiffres sont séparés des mots par un trait d'union et entre eux par des virgules.
Comme exemple Donnons un nom à la connexion suivante :
1. Choisissez Circuit principal, qui comprend nécessairement groupe senior– CONSEIL.
Définir les autres groupes fonctionnels: - OH, - Cl, - SH, - NH 2.
Connexions multiples Non.
2. Numérotez le circuit principal, en commençant par le groupe des plus âgés.
3. Le nombre d’atomes dans la chaîne principale est de 12. Base du nom
Ester 10-amino-6-hydroxy-7-chloro-9-sulfanyl-méthylique de l'acide dodécanoïque.
Dodécanoate de 10-amino-6-hydroxy-7-chloro-9-sulfanyl-méthyle
Nomenclature des isomères optiques
- Dans certaines classes de composés, tels que les aldéhydes, les hydroxyles et les acides aminés, ils sont utilisés pour indiquer la position relative des substituants. D, L- nomenclature. Lettre D désigner la configuration de l'isomère dextrogyre, L- gaucher.
Au coeur D,L-les nomenclatures des composés organiques sont basées sur la projection de Fischer :
- Acides α-aminés et acides α-hydroxy isoler la « clé oxyacide », c'est-à-dire les parties supérieures de leurs formules de projection. Si le groupe hydroxyle (amino) est situé à droite, alors c'est D-isomère, à gauche L-isomère.
Par exemple, l'acide tartrique présenté ci-dessous a D— configuration selon la clé oxyacide : 
- pour déterminer les configurations des isomères sucres isoler la « clé glycérol », c'est-à-dire comparez les parties inférieures (atome de carbone asymétrique inférieur) de la formule de projection du sucre avec la partie inférieure de la formule de projection du glycéraldéhyde.
La désignation de la configuration du sucre et le sens de rotation sont similaires à ceux du glycéraldéhyde, c'est-à-dire D– la configuration correspond à l'emplacement du groupe hydroxyle situé à droite, L– configurations – à gauche.
Par exemple, ci-dessous se trouve le D-glucose.
2) Nomenclature R-, S (nomenclature Kahn, Ingold et Prelog)
Dans ce cas, les substituants de l’atome de carbone asymétrique sont classés par ordre d’ancienneté. Les isomères optiques portent les désignations R. Et S, et le racémate est R.S..
Décrire la configuration de la connexion selon Nomenclature R,S procédez comme suit:
- Tous les substituants sur l'atome de carbone asymétrique sont déterminés.
- L'ancienneté des substituants est déterminée, c'est-à-dire comparer leurs masses atomiques. Les règles pour déterminer la série de préséance sont les mêmes que lors de l'utilisation de la nomenclature E/Z des isomères géométriques.
- Les substituants sont orientés dans l'espace de telle sorte que le substituant le plus bas (généralement l'hydrogène) se trouve dans le coin le plus éloigné de l'observateur.
- La configuration est déterminée par l'emplacement des substituants restants. Si le passage du senior au milieu puis au plus jeune adjoint (c'est-à-dire par ordre décroissant d'ancienneté) s'effectue dans le sens des aiguilles d'une montre, alors il s'agit d'une configuration R, dans le sens inverse des aiguilles d'une montre est une configuration S.
Le tableau ci-dessous présente une liste des députés, classés par ordre croissant d'ancienneté :
Les composés organiques constituent la plus grande classe de composés chimiques. La diversité des composés organiques est associée à la propriété unique du carbone de former des chaînes d'atomes, qui à son tour est due à la grande stabilité de la liaison carbone-carbone. La liaison carbone-carbone peut être simple ou multiple - double, triple. À mesure que la multiplicité d'une liaison carbone-carbone augmente, son énergie, c'est-à-dire sa stabilité, augmente et sa longueur diminue. La valence élevée du carbone-4, ainsi que la capacité de former de multiples liaisons, permettent la formation de diverses structures.
Principes de base de la théorie de la structure chimique d'A.M. Butlerov
- Les atomes des molécules sont connectés les uns aux autres dans un certain ordre en fonction de leurs valences. La séquence de liaisons interatomiques dans une molécule est appelée son structure chimique et se reflète par une formule développée (formule structurelle).
- La structure chimique peut être déterminée à l'aide de méthodes chimiques. (Des méthodes physiques modernes sont également actuellement utilisées).
- Les propriétés des substances dépendent de leur structure chimique.
- Sur la base des propriétés d'une substance donnée, on peut déterminer la structure de sa molécule, et sur la base de la structure de la molécule, on peut prédire ses propriétés.
- Les atomes et les groupes d’atomes d’une molécule exercent une influence mutuelle.
La théorie de Butlerov constitue le fondement scientifique de la chimie organique et contribue à son développement rapide. Sur la base des dispositions de la théorie, A.M. Butlerov a expliqué le phénomène de l'isomérie, prédit l'existence de divers isomères et en a obtenu pour la première fois certains d'entre eux.
Classification des composés organiques
Les substances organiques sont classées selon divers critères.
1.Selon la structure de la chaîne carbonée (squelette) :
· acyclique
cyclique (carbocyclique, hétérocyclique)
- Par la présence d'une chaîne latérale (radicale)
non ramifié
· ramifié
2. Selon le degré de saturation (multiplicité) des liaisons carbone-carbone :
· limitant (alcanes, cycloalcanes) ;
· insaturés (alcènes, arènes, alcynes, diènes, etc.).
- Par la présence de groupes fonctionnels :
· les hydrocarbures ;
· composés organiques hétérofonctionnels (hydroxyacides, acides aminés).
Toutes les classes de composés organiques sont interdépendantes. Le passage d'une classe de composés à une autre s'effectue principalement grâce à la transformation de groupes fonctionnels sans modification du squelette carboné. Les composés de chaque classe forment une série homologue.
Nomenclature des composés organiques
Pour nommer les composés organiques, la nomenclature triviale, rationnelle et systématique, ou internationale (IUPAC), est utilisée.
La nomenclature triviale (historiquement établie) du nom d'un composé indique généralement la source principale de sa découverte ou de sa préparation (acide formique, acide salicylique, etc.), ou l'une des propriétés caractéristiques. Cette nomenclature ne reflète pas la structure de la substance et ne permet pas de créer une formule basée sur son nom.
Selon la nomenclature rationnelle, tout composé organique d'une série homologue donnée est appelé dérivé du plus simple.
Selon la nomenclature internationale, le fragment déterminant qui sous-tend (à la racine) le nom des composés acycliques est la plus longue chaîne carbonée, et pour les composés cycliques, c'est le cycle.
Les noms des quatre premiers hydrocarbures saturés sont triviaux (noms historiques) - méthane, éthane, propane, butane. À partir du cinquième, les noms sont formés de chiffres grecs correspondant au nombre d'atomes de carbone dans la molécule, avec l'ajout du suffixe « -an », à l'exception du nombre « neuf », lorsque la racine est le latin. chiffre « nona ».
Nomenclature des homologues d'un certain nombre d'hydrocarbures saturés
| FORMULE | NOM | FORMULE | NOM |
| CH4 | méthane | C 6 H 14 | hexane |
| C2H6 | éthane | C 7 H 16 | heptane |
| C 3 H 8 | propane | C 8 H 18 | octane |
| C4H10 | butane | C 9 H 20 | Nonan |
| C 5 H 12 | pentane | C 10 H 22 | doyen |
Les radicaux monovalents formés à partir d'hydrocarbures saturés non ramifiés en éliminant l'hydrogène de l'atome de carbone final sont appelés en remplaçant le suffixe "-an" dans le nom de l'hydrocarbure par le suffixe "-yl." (- CH 3 méthyle, etc.)
Lors de la compilation du nom d'une substance sur la base de sa formule développée, vous devez effectuer séquentiellement les étapes suivantes :
1. Sélectionnez la chaîne carbonée principale (cycle), qui comprend le groupe caractéristique principal, et numérotez-la à partir de l'extrémité de la chaîne la plus proche de laquelle se trouve le groupe senior. S'il existe plusieurs de ces possibilités, vous devez alors prendre en compte la présence de :
a) d'autres groupes caractéristiques (par ancienneté) ;
b) double liaison ;
c) triple liaison ;
d) autres substituants (par ordre alphabétique).
2. Composez un titre en trois parties ;
· À l'aide d'un préfixe (préfixe), désigner les substituants (chaînes latérales, groupes caractéristiques mineurs) et les classer par ordre alphabétique. La position du substituant doit être indiquée par un chiffre avant le préfixe.
· À la base (racine), nommez la chaîne carbonée principale, en tenant compte de son type et de sa longueur. Ajoutez un suffixe au nom de la chaîne principale indiquant le degré de saturation des liaisons. S'il y a plusieurs liaisons multiples dans la molécule, leur nombre doit être indiqué dans le suffixe, et après le suffixe leur position dans la chaîne carbonée doit être indiquée en chiffres arabes.
· La terminaison comprend le nom du groupe caractéristique senior indiquant sa position.
3. Placez des signes de ponctuation : séparez tous les nombres des mots par un trait d'union et les uns des autres par des virgules.
Noms des groupes caractéristiques (classés par ordre décroissant de priorité).
Par exemple : nommer les composés selon les règles de nomenclature systématique (IUPAC) :
2,4-diméthylheptane 4,6-diméthylheptène-1
Classes de composés organiques
| Hydrocarbures | Formule de classe | Nom du cours | Représentants | Nomenclature | |||||
| Alcanes Cycloalcanes Alcènes Dienes Alcynes Arenas | , , , , , | [-ane] [cyclo----ane] [-ène] [-diène] [-yne] Benzène Méthylbenzène (toluène) Xylène | |||||||
| Classes fonctionnelles de substances organiques | |||||||||
| Formule fonctionnelle groupes | Nom de groupe | Formule de classe | Nom du cours | Représentants | Nomenclature | ||||
| Carboxy - fort | R-COOH  | Acides carboxyliques | HCOOH C COOH | [acide -oïque] | |||||
| Aldéhyde | COH CHO O | Aldéhydes | HCOH CCOH | [-Al] | |||||
| Oxo | R-C – R || o(COO | Cétones | C-C-CH 3 || Ô | [-Il] | |||||
| -OH | Hydroxy | OH Ô Ar-OH | Alcools Phénols | C-OH OH OH | [-ol] phénol | ||||
| -NН 2 | Amino | N(NH(N | Amines Primaire Secondaire Tertiaire | CN (C) 2 NH (C) 3 N | -amine | ||||
Questions de contrôle
1. Le sujet de la chimie bioorganique, son importance pour la biologie et la médecine.
2. Structure et classification des composés organiques selon le type de chaîne carbonée. connexions et nature des groupes fonctionnels.
3. Nomenclature des composés organiques. Remplacer la nomenclature IUPAC.
a) termes de la nomenclature : structure parentale, groupe caractéristique, substituant ;
b) la séquence de compilation du nom d'un composé organique selon le schéma général.
4. Nomenclature triviale et radicalement fonctionnelle des composés organiques.
Tâches typiques
1. NOMMER LES CONNEXIONS SELON LES RÈGLES DE LA NOMENCLATURE SYSTÉMATIQUE (IUPAC) :
Acide 2-oxobutanediol-1,4-4-amino-2-thiopentanoïque
2-isopropylcyclohexanediol-1,4 4-hydroxy-2,2-diméthylhexadiène-2,5-al -
2. FAIRE CORRESPONDRE LE NOM DE LA CONNEXION ET LA CLASSE À LAQUELLE ELLE APPARTIENT
NOM DE LA CONNEXION CLASSE DE CONNEXION
A) fructose 1) arènes
B) 2-méthylbutène-1 2) alcènes
B) toluène 3) alcadiènes
D) propine 4) monosaccharides
Apprenez à nommer les hydrocarbures. Halogène hydrocarbures, composés organiques contenant un ou plusieurs halogène ov, sont appelés selon le même schéma. Prenez le nom de l’élément ajouté (chlore) et ajoutez-le à la chaîne. Utilisez les mêmes préfixes pour décrire les quantités.
Par exemple : CF 3 CHBrCl est appelé 2-bromo-2-chloro-1,1,1-trifluoroéthane.
Apprenez à nommer les alcools. Un alcool est une chaîne hydrocarbonée à laquelle est attaché un groupe hydroxyde (OH -). Nommez la chaîne carbonée et ajoutez le suffixe -an vieux. À la fin, il y a un numéro devant indiquant le carbone auquel le groupe hydroxyde est attaché.
Par exemple : CH 3 CH 2 CH 2 (OH) est appelé 1-propanol.
Apprenez à nommer les éthers, une chaîne hydrocarbonée liée à un oxygène, lui-même lié à une autre chaîne hydrocarbonée. La plus courte des deux chaînes devient la première partie du nom (utilisez un préfixe). Ajoutez ensuite "oxy" puis le nom de la longue chaîne se terminant par -an.
Par exemple : CH 3 OCH 2 CH 3 est appelé méthoxyéthane.
- Le plus souvent, les noms triviaux d'éthers sont utilisés. Nommez les chaînes d’hydrocarbures comme des radicaux. Classez-les par ordre alphabétique et ajoutez le mot « éther » après eux.
Par exemple : CH 3 OCH 2 CH 3 est appelé méthyléthyléther.
Apprenez à nommer les aldéhydes. Al Les déhydes sont une chaîne d'hydrocarbures avec de l'oxygène attaché par une double liaison au dernier/premier carbone. Utilisez le préfixe approprié pour la chaîne hydrocarbonée et ajoutez le suffixe -an Al
Par exemple : CH 3 CH(=O) est appelé éthanal.
Apprenez à nommer les cétones. Ket Il est une chaîne d'hydrocarbures avec de l'oxygène attaché à l'atome de carbone central. Utilisez le suffixe -an Il et indiquez le numéro de position pour les cétones comportant plus de 3 atomes de carbone.
Par exemple : CH 3 CH 2 CH 2 C(=O)CH 3 est appelé pentanone-2.
Apprenez à donner des noms aux acides carboxyliques. Carbone acide oïque est une chaîne hydrocarbonée avec un oxygène et un groupe hydroxyle lié au dernier/premier carbone par une double liaison. Utilisez le suffixe -an acide oïque. Le nombre de carbones n'a pas besoin d'être précisé.
Par exemple : CH 3 CH 2 C(=O)OH est appelé acide propanoïque.
Apprenez à nommer les esters. Un ester est une chaîne hydrocarbonée dans laquelle l'oxygène est lié au carbone par une double ou une simple liaison. Tout d'abord, nommez le groupe sans oxygène (R"). Nommez ensuite la partie R-C(=O)O en utilisant le suffixe -anoate. Cependant, il y a souvent une double ou triple liaison dans la partie R. Dans ce cas, utilisez - enoate ou -inoate et indiquent respectivement où il y a une double ou triple liaison.
Par exemple : CH 3 C(=O)OCH 2 CH 2 CH 2 CH 3 est appelé pentanoate de méthyle.
Plusieurs systèmes sont utilisés pour nommer les composés organiques, mais aucun d’entre eux ne convient à tous les composés. De nombreux noms triviaux ont été conservés, qui étaient soit utilisés dans la période initiale de la chimie organique et reflètent la source de préparation ou les qualités caractéristiques, soit des noms plus récents, non systématiques, utilisés pour des raisons de commodité. Oui, l'alcool CH3OH parfois appelé « alcool de bois » car il était autrefois obtenu par distillation à sec du bois ; Le nom systématique de cet alcool est méthanol. L'alcaloïde morphine doit son nom à son action narcotique, mais dans ce cas, le nom trivial est le seul couramment utilisé, car le nom systématique est complexe et encombrant. Des noms triviaux sont souvent donnés aux produits industriels, en particulier dans l’industrie pharmaceutique, où les produits sont vendus sous des noms exclusifs et où le même composé peut être commercialisé sous des noms différents par différentes sociétés. Des noms quasi systématiques sont souvent utilisés, qui ne peuvent pas décrire de manière adéquate la structure du composé sans informations supplémentaires. Par exemple, l’insecticide DDT est parfois appelé dichlorodiphényltrichloroéthane, ce qui ne suffit pas pour décrire la seule structure de ce composé, puisque son nom ne dit rien sur la position des atomes de chlore. Le nom complet du principal composant actif est 2,2-di(4-chlorophényl)-1,1,1-trichloroéthane.
Les règles de base pour nommer les composés selon le système IUPAC sont indiquées ci-dessous :
1. Trouvez la plus longue chaîne continue d’atomes de carbone dans la molécule. Le nom de l’hydrocarbure correspondant sert de base au nom du composé.
2. Les atomes (autres que l'hydrogène) et les groupes le long de cette chaîne reçoivent des noms, et ces noms sont écrits avant le nom de l'hydrocarbure principal.
3. Les atomes de carbone de la chaîne principale d'hydrocarbures sont numérotés séquentiellement, en commençant par la fin choisie de manière à ce que les atomes de carbone portant des substituants reçoivent les numéros les plus bas.
4. Les positions des substituants sont indiquées par des numéros de localisation devant les noms des substituants, indiquant les numéros de série des atomes de carbone auxquels ils sont attachés.
5. S'il y a plusieurs groupes identiques, le préfixe « di », « tri », « tetra », « penta », « hexa », etc. est placé devant leur nom, indiquant le nombre de groupes présents.
6. Les liaisons doubles carbone-carbone sont indiquées par le suffixe « en » (« diène » s'il y en a deux, etc.), et les liaisons triples par le suffixe « in » (« diène » pour deux, etc.) ; Lors de l'utilisation de ces suffixes, la terminaison « an » est omise. La position des liaisons multiples est indiquée par les numéros de série des atomes de carbone, de la même manière que pour les substituants.
7. Le nom entier est écrit en un seul mot.
Quelques exemples illustrent ces règles :
Les noms de radicaux aussi complexes que CH3CHCH2Cl dans le dernier exemple, elle s'effectue selon les règles suivantes :
1. L’atome de carbone avec une liaison « lâche » est numéroté 1.ў. À partir de maintenant, la chaîne carbonée la plus longue est numérotée de manière séquentielle et utilisée pour le nom de base (dans l’exemple donné, éthane).
2. Les substituants le long de cette chaîne sont traités comme décrit ci-dessus lors de la dénomination des composés.
3. Le nom complet du radical complexe est placé entre parenthèses pour éviter toute confusion avec les numéros du reste de la molécule.
L'IUPAC et les noms communs de plusieurs radicaux complexes courants sont donnés dans le tableau. 2.
Les hydrocarbures cycliques sont nommés en ajoutant le préfixe « cyclo » au nom de l'hydrocarbure à chaîne droite. Pour indiquer la position des substituants, les atomes du cycle sont numérotés séquentiellement, en commençant par le substituant principal (tableau 3).
Notez que dans le dernier exemple, l'hydrocarbureest simplement appelé benzène (plutôt que 1,3,5-cyclohexatriène), et le radical correspondant phényle.
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Tableau 3. NOMS DES GROUPES FONCTIONNELS (CARACTÉRISTIQUES) LES PLUS COURANTS DE COMPOSÉS ORGANIQUES (LES GROUPES SONT LISTES DE HAUT EN BAS PAR ORDRE DÉCROISSANT D'ANCIENNE) |
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| Connexions |
Groupes |
Noms de groupe |
|
|
dans le préfixe |
dans le suffixe |
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| Acides carboxyliques | –COOH –(C)OOH un |
carboxy- – |
-acide carboxylique acide -oïque |
| Acides sulfoniques | –SO3H | sulfo- | -acide sulfonique (acide -sulfonique) |
| Amides | –CONH2 –(C)ONH 2 une |
carbamoyl- – |
-carboxamide -amide |
| Nitriles | –Cє N –(C)є N a |
cyano- – |
-carbonitrile -nitrile |
| Aldéhydes | –CH=O –(C)H=O une |
formyle- oxo- |
-carbaldéhyde -Al |
| Cétones | –(C)=O | oxo- (céto) | -Il |
| Alcools, phénols | -OH | hydroxy- | -ol |
| Thiols | –SH | mercapto- | -thiol |
| Amines | –NH2 | amino | -amine |
| Éthers b | –OAlk | alcoxy- | – |
| Dérivés halogènes b | F, Cl, Br, I | fluor, chlore, brome, iode | – |
| Composés nitroso b | -NON | nitroso- | – |
| Composés nitrés b | –NON 2 | nitro | – |
| Composés diazoïques b | –N 2 | diazo- | – |
| Azides b | –N 3 | azido- | – |
|
UN L'atome de carbone entre parenthèses est considéré comme faisant partie du squelette carboné plutôt que comme un groupe fonctionnel ( CH3COOH – acide éthanoïque, méthanecarboxylique, acétique). |
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Les composés cycliques plus complexes reçoivent généralement des noms et des systèmes de numérotation triviaux. Les composés de ce type comprennent les hydrocarbures aromatiques polycycliques (dans lesquels les cycles benzéniques sont reliés par deux atomes communs) et les composés hétérocycliques (dans lesquels les cycles contiennent des hétéroatomes). Les systèmes cycliques les plus importants et leur numérotation sont indiqués dans le tableau. 4. Notez que dans les hétérocycles, la numérotation commence par l'hétéroatome et est effectuée de manière à ce que les autres hétéroatomes reçoivent les nombres les plus bas. La dénomination des substituants sur ces cycles suit les règles de base de l'IUPAC données ci-dessus.
Les règles de l'IUPAC recommandent le plus largement l'utilisation d'une nomenclature substitutive pour construire les noms de composés organiques. Le schéma général de ces noms : 1)préfixes chaînes latérales, puis fonctions mineures (cm . tableau 3) par ordre alphabétique ; 2)racine circuit ou cycle principal; 3)suffixes connexions multiples, fonction principale. Par exemple
L'isomérie géométrique est désignée par des préfixescis- Et transe - (voir au dessus ).
L'isomérie optique est indiquée par des symboles D-, L- ou méso- devant le nom du composé pour indiquer la ligne à laquelle il appartient. D'autres systèmes sont utilisés moins fréquemment. Le sens de rotation de la lumière polarisée dans le plan est souvent indiqué par un signe (+) pour les isomères dextrogyres et un signe () pour les isomères lévogyres.
Pour les acides, outre leurs noms systématiques, des noms triviaux sont largement utilisés dans la littérature scientifique. Certains acides organiques importants sont répertoriés ci-dessous (tableaux 5 et 6).
Actuellement, plus de 10 millions de composés organiques sont connus. Un si grand nombre de composés nécessite une classification stricte et des règles de nomenclature internationale uniformes. Cette question fait l'objet d'une attention particulière dans le cadre de l'utilisation de la technologie informatique pour créer diverses bases de données.
1.1. Classification
La structure des composés organiques est décrite à l'aide de formules développées.
Une formule développée est une représentation de la séquence de liaison des atomes dans une molécule à l’aide de symboles chimiques.
Le phénomène de l'isomérie, c'est-à-dire l'existence de composés de même composition, mais de structures chimiques différentes, appelés de construction isomères (isomères bâtiments). La caractéristique la plus importante de la plupart des composés inorganiques est composé, exprimé par la formule moléculaire, par exemple acide chlorhydrique HC1, acide sulfurique H 2 DONC 4. Pour les composés organiques, la composition et, par conséquent, la formule moléculaire ne sont pas des caractéristiques univoques, puisque de nombreux composés réels peuvent correspondre à la même composition. Par exemple, les isomères structuraux du butane et de l'isobutane, ayant la même formule moléculaire C 4N10, diffèrent par la séquence de liaison des atomes et ont des caractéristiques physico-chimiques différentes.
Le premier critère de classification est la division des composés organiques en groupes tenant compte de la structure du squelette carboné (Schéma 1.1).
Schéma 1.1.Classification des composés organiques selon la structure du squelette carboné
Les composés acycliques sont des composés à chaîne ouverte d'atomes de carbone.
Aliphatique (du grec.un leiphar- graisses) les hydrocarbures - les représentants les plus simples des composés acycliques - ne contiennent que des atomes de carbone et d'hydrogène et peuvent être saturé(alcanes) et insaturé(alcènes, alcadienes, alcynes). Leurs formules développées sont souvent écrites sous forme abrégée (comprimée), comme le montre l'exemple n-pentane et 2,3-diméthylbutane. Dans ce cas, la désignation des liaisons simples est omise, et les groupes identiques sont placés entre parenthèses et le nombre de ces groupes est indiqué.
La chaîne carbonée peut être non ramifié(par exemple, en n-pentane) et ramifié(par exemple dans le 2,3-diméthylbutane et l'isoprène).
Les composés cycliques sont des composés comportant une chaîne fermée d'atomes.
Selon la nature des atomes qui composent le cycle, on distingue les composés carbocycliques et hétérocycliques.
Composés carbocycliques ne contiennent que des atomes de carbone dans le cycle et sont divisés en aromatique Et alicyclique(cyclique non aromatique). Le nombre d'atomes de carbone dans les cycles peut varier. De grands cycles (macrocycles) composés de 30 atomes de carbone ou plus sont connus.
Pratique pour représenter des structures cycliques formules squelettiques, dans lequel les symboles des atomes de carbone et d'hydrogène sont omis, mais les symboles d'autres éléments (N, O, S, etc.) sont indiqués. Tel
Dans les formules, chaque coin du polygone signifie un atome de carbone avec le nombre requis d'atomes d'hydrogène (en tenant compte de la tétravalence de l'atome de carbone).
Le fondateur des hydrocarbures aromatiques (arènes) est le benzène. Le naphtalène, l'anthracène et le phénanthrène sont des arènes polycycliques. Ils contiennent des cycles benzéniques fusionnés.
Composés hétérocycliques contenir dans le cycle, en plus des atomes de carbone, un ou plusieurs atomes d'autres éléments - des hétéroatomes (du grec. hétéros- autres, différents) : azote, oxygène, soufre, etc.
Une grande variété de composés organiques peuvent être considérés de manière générale comme des hydrocarbures ou leurs dérivés, obtenus en introduisant des groupes fonctionnels dans la structure des hydrocarbures.
Un groupe fonctionnel est un hétéroatome ou un groupe d'atomes non-hydrocarbures qui détermine si un composé appartient à une certaine classe et est responsable de ses propriétés chimiques.
Le deuxième critère de classification, plus important, est la division des composés organiques en classes selon la nature des groupes fonctionnels. Les formules générales et les noms des classes les plus importantes sont donnés dans le tableau. 1.1.
Les composés avec un groupe fonctionnel sont appelés monofonctionnels (par exemple, l'éthanol), avec plusieurs groupes fonctionnels identiques - polyfonctionnels (par exemple,
Tableau 1.1.Les classes les plus importantes de composés organiques
* Les liaisons doubles et triples sont parfois classées comme groupes fonctionnels.
** Nom parfois utilisé thioéthers ne doit pas être utilisé, car il
désigne les esters soufrés (voir 6.4.2).
glycérol), avec plusieurs groupes fonctionnels différents - hétérofonctionnels (par exemple, colamine).
Les composés de chaque classe constituent série homologue c'est-à-dire un groupe de composés apparentés avec le même type de structure, dont chaque membre suivant diffère du précédent par une différence homologue CH 2 dans le cadre d'un radical hydrocarboné. Par exemple, les homologues les plus proches sont l'éthane C 2 H 6 et propane C z H 8, méthanol
CH 3 OH et éthanol CH 3 CH 2 OH, propane CH 3 CH 2 COOH et butane CH 3 CH 2 CH 2 Acide COOH. Les homologues ont des propriétés chimiques similaires et des propriétés physiques naturellement variables.
1.2. Nomenclature
La nomenclature est un système de règles qui vous permet de donner un nom sans ambiguïté à chaque composé individuel. Pour la médecine, la connaissance des règles générales de nomenclature est particulièrement importante, car conformément à celles-ci sont construits les noms de nombreux médicaments.
Il est actuellement généralement admis Nomenclature systématique de l'UICPA(IUPAC - Union Internationale de Chimie Pure et Appliquée)*.
Cependant, ils sont encore préservés et largement utilisés (notamment en médecine) banal noms (ordinaires) et semi-triviaux utilisés avant même que la structure de la substance ne soit connue. Ces noms peuvent refléter des sources naturelles et des méthodes de production, des propriétés et des applications particulièrement remarquables. Par exemple, le lactose (sucre du lait) est isolé du lait (de lat. lactum- lait), acide palmitique - issu de l'huile de palme, l'acide pyruvique est obtenu par pyrolyse de l'acide de raisin, le nom glycérine reflète son goût sucré (du grec. Glycys- doux).
Les composés naturels portent souvent des noms triviaux - acides aminés, glucides, alcaloïdes, stéroïdes. L'utilisation de certains noms triviaux et semi-triviaux établis est autorisée par les règles de l'IUPAC. Ces noms incluent, par exemple, « glycérol » et les noms de nombreux hydrocarbures aromatiques bien connus et de leurs dérivés.
* Règles de nomenclature IUPAC pour la chimie. T. 2. - Chimie organique/trans. de l'anglais - M. : VINITI, 1979. - 896 p. ; Khlebnikov A.F., Novikov M.S. Nomenclature moderne des composés organiques, ou Comment nommer correctement les substances organiques. - Saint-Pétersbourg : OBNL « Professionnel », 2004. - 431 p.
Dans les noms triviaux de dérivés du benzène disubstitués, la position relative des substituants dans le cycle est indiquée par des préfixes ortho- (o-)- pour les groupes à proximité, méta- (m-)- à travers un atome de carbone et para- (n-)- contre. Par exemple:
Pour utiliser la nomenclature systématique IUPAC, vous devez connaître le contenu des termes de nomenclature suivants :
Radical organique ;
Structure parentale ;
Groupe caractéristique ;
Adjoint;
Localisant.
Radical organique* - le reste d'une molécule duquel un ou plusieurs atomes d'hydrogène sont retirés, laissant une ou plusieurs valences libres.
Les radicaux hydrocarbonés de la série aliphatique ont un nom commun - alkyles(dans les formules générales désignées par R), radicaux de la série aromatique - Arilles(Ar). Les deux premiers représentants des alcanes - méthane et éthane - forment des radicaux monovalents méthyle CH 3 - et éthyle CH 3 CH 2 -. Les noms de radicaux monovalents sont généralement formés en remplaçant le suffixe -un suffixe -il.
Un atome de carbone lié à un seul atome de carbone (c'est-à-dire terminal) est appelé primaire avec deux - secondaire, avec trois - tertiaire, avec quatre - Quaternaire.
* Ce terme ne doit pas être confondu avec le terme « radical libre », qui caractérise un atome ou un groupe d'atomes possédant un électron non apparié.
Chaque homologue ultérieur, en raison de la disparité des atomes de carbone, forme plusieurs radicaux. Le retrait d'un atome d'hydrogène de l'atome de carbone terminal du propane produit un radical n-propyle (propyle normal), et de l'atome de carbone secondaire - le radical isopropyle. Le butane et l'isobutane forment chacun deux radicaux. Lettre n-(qui peut être omis) avant le nom du radical indique que la valence libre est à la fin de la chaîne non ramifiée. Préfixe deuxième- (secondaire) signifie que la valence libre se trouve au niveau de l'atome de carbone secondaire et que le préfixe ter- (tertiaire) - au tertiaire.
Structure parentale - la structure chimique qui constitue la base du composé appelé. Dans les composés acycliques, la structure mère est considérée chaîne principale d'atomes de carbone, en composés carbocycliques et hétérocycliques - faire du vélo.
Groupe caractéristique - un groupe fonctionnel associé ou partiellement inclus dans la structure mère.
Adjoint- tout atome ou groupe d'atomes qui remplace un atome d'hydrogène dans un composé organique.
Localiser(de lat. lieu- lieu) un chiffre ou une lettre indiquant la position d'un substituant ou d'une liaison multiple.
Deux types de nomenclature sont les plus largement utilisés : substitutif et radical-fonctionnel.
1.2.1. Nomenclature de substitution
La conception générale du nom selon la nomenclature substitutive est présentée dans le diagramme 1.2.
Schéma 1.2.Construction générale du nom du composé selon la nomenclature substitutive
Le nom d'un composé organique est un mot complexe qui comprend le nom de la structure mère (racine) et les noms de divers types de substituants (sous forme de préfixes et de suffixes), reflétant leur nature, leur emplacement et leur nombre. D'où le nom de cette nomenclature - substitutif.
Les substituants sont divisés en deux types :
Radicaux hydrocarbonés et groupes caractéristiques, désignés uniquement par des préfixes (tableau 1.2) ;
Groupes caractéristiques désignés à la fois par des préfixes et des suffixes en fonction de la priorité (tableau 1.3).
Pour compiler le nom d'un composé organique à l'aide d'une nomenclature substitutive, utilisez la séquence de règles donnée ci-dessous.
Tableau 1.2.Certains groupes caractéristiques désignés uniquement par des préfixes
Tableau 1.3.Préfixes et suffixes utilisés pour désigner les groupes de caractéristiques les plus importants
* L'atome de carbone marqué en couleur est inclus dans la structure parente.
** La plupart des phénols portent des noms triviaux.
Règle 1. Sélection du groupe caractéristique senior. Tous les substituants disponibles sont identifiés. Parmi les groupes caractéristiques, le groupe senior (s'il est présent) est déterminé à l'aide de l'échelle d'ancienneté (voir tableau 1.3).
Règle 2. Détermination de la structure originale. La chaîne principale d'atomes de carbone est utilisée comme structure mère dans les composés acycliques, et la structure cyclique principale est utilisée dans les composés carbocycliques et hétérocycliques.
La chaîne principale d'atomes de carbone dans les composés acycliques est sélectionnée selon les critères donnés ci-dessous, et chaque critère suivant est utilisé si le précédent ne conduit pas à un résultat sans ambiguïté :
Le nombre maximum de groupes caractéristiques désignés à la fois par des préfixes et des suffixes ;
Nombre maximum de connexions multiples ;
Longueur maximale de la chaîne des atomes de carbone ;
Le nombre maximum de groupes de caractéristiques indiqués uniquement par des préfixes.
Règle 3. Numérotation de la structure parent. La structure parente est numérotée de manière à ce que le groupe de caractéristiques le plus élevé reçoive le plus petit locant. Si le choix de la numérotation est ambigu, alors la règle des plus petits localisants est appliquée, c'est-à-dire qu'ils sont numérotés de manière à ce que les substituants reçoivent les plus petits nombres.
Règle 4. Nom du bloc de la structure parent avec le groupe de caractéristiques senior. Au nom de la structure mère, le degré de saturation est reflété par des suffixes : -un dans le cas d'un squelette carboné saturé, -fr - s'il y a un double et -dans - triple liaison. Un suffixe désignant le groupe caractéristique senior est ajouté au nom de la structure mère.
Règle 5. Noms des substituants (sauf pour le groupe caractéristique senior). Ils donnent des noms aux substituants, désignés par des préfixes par ordre alphabétique. La position de chaque substituant et de chaque liaison multiple est indiquée par des nombres correspondant au numéro de l'atome de carbone auquel le substituant est lié (pour une liaison multiple, seul le nombre le plus petit est indiqué).
Dans la terminologie russe, les nombres sont placés avant les préfixes et après les suffixes, par exemple 2-aminoéthanol H 2 NCH 2 CH 2 OH, butadiène-1,3
CH 2 = CH-CH = CH 2, propanol-1 CH 3 CH 2 CH 2 OH.
Pour illustrer ces règles, vous trouverez ci-dessous des exemples de construction des noms d'un certain nombre de composés conformément au schéma général 1.2. Dans chaque cas, les caractéristiques structurelles et la manière dont elles se reflètent dans le nom sont notées.
Schéma 1.3.Construction d'un nom systématique pour le fluorotane
2-bromo-1,1,1-trifluoro-2-chloroéthane (anesthésique par inhalation)
Si un composé contient plusieurs substituants identiques au même atome de carbone, le locant est répété autant de fois qu'il y a de substituants, avec l'ajout du préfixe multiplicateur correspondant (Schéma 1.3). Les substituants sont classés par ordre alphabétique, avec le préfixe multiplicateur (dans cet exemple - trois-) l'ordre alphabétique n'est pas pris en compte. Schéma 1.4. Construction d'un nom systématique pour le citral
Après le suffixe -Al, quant à la combinaison -l'acide oïque, Il n’est pas nécessaire d’indiquer la position des groupes caractéristiques, puisqu’ils sont toujours au début de la chaîne (Schéma 1.4). Les doubles liaisons sont indiquées par un suffixe -diène avec les locants correspondants au nom de la structure mère.
Le suffixe désigne le plus ancien des trois groupes caractéristiques (schéma 1.5) ; les substituants restants, y compris les groupes caractéristiques non seniors, sont classés par ordre alphabétique sous forme de préfixes.
Schéma 1.5.Construction du nom systématique de la pénicillamine
Schéma 1.6.Construction d'un nom systématique pour l'acide oxaloacétique
acide oxobutanedioïque (un produit du métabolisme des glucides)
Préfixe multiplicateur di- avant la combinaison acide -oïque indique la présence de deux groupes caractéristiques seniors (schéma 1.6). Locataire devant oxo- omis car une position différente du groupe oxo correspond à la même structure.
Schéma 1.7.Construction d'un nom systématique pour le menthol
La numérotation dans le cycle est basée sur l'atome de carbone auquel le groupe caractéristique le plus élevé (OH) est associé (schéma 1.7), malgré le fait que le plus petit ensemble de localisants de tous les substituants du cycle peut être 1,2,4- plutôt que 1,2,5 - (comme dans l'exemple considéré).
Schéma 1.8.Construction du nom systématique du pyridoxal
jeSubstituants : HVDROXYMÉTHYL, HYDROXY, MÉTHYL je
Un groupe aldéhyde dont l'atome de carbone n'est pas inclus dans la structure mère (Schéma 1.8) est désigné par le suffixe -carbal-déhyde (voir tableau 1.3). Groupe -CH 2 OH est considéré comme un substituant composé et est appelé « hydroxyméthyle », c'est-à-dire méthyle, dans lequel l'atome d'hydrogène est à son tour remplacé par un groupe hydroxyle. Autres exemples de substituants composés : diméthylamino- (CH 3) 2 N-, éthoxy- (abréviation de éthyloxy) C 2H5O-.
1.2.2. Nomenclature fonctionnelle radicale
La nomenclature fonctionnelle radicale est moins fréquemment utilisée que la nomenclature substitutive. Il est principalement utilisé pour des classes de composés organiques tels que les alcools, les amines, les éthers, les sulfures et quelques autres.
Pour les composés à un groupe fonctionnel, le nom général inclut le nom du radical hydrocarboné, et la présence d'un groupe fonctionnel se reflète indirectement à travers le nom de la classe correspondante de composés adoptée dans ce type de nomenclature (tableau 1.4).
Tableau 1.4.Noms des classes de composés utilisées dans la nomenclature fonctionnelle radicale*
1.2.3. Construire une structure par nom systématique
Représenter une structure par un nom systématique semble généralement être une tâche plus facile. Tout d'abord, la structure mère est écrite - une chaîne ou un anneau ouvert, puis les atomes de carbone sont numérotés et les substituants sont placés. Enfin, des atomes d’hydrogène sont ajoutés à condition que chaque atome de carbone soit tétravalent.
A titre d'exemple, la construction des structures du médicament PAS (abréviation d'acide para-aminosalicylique, nom systématique - acide 4-amino-2-hydroxybenzoïque) et de l'acide citrique (2-hydroxypropane-1,2,3-tricarboxylique) est donné.
Acide 4-amino-2-hydroxybenzoïque
La structure ancestrale est le nom trivial d'un cycle aux caractéristiques supérieures
groupe (ONU):
L'arrangement des substituants est un groupe à l'atome C-4 et un groupe OH à l'atome C-2 :
Acide 2-hydroxypropane-1,2,3-tricarboxylique
Chaîne carbonée principale et numérotation :
L'arrangement des substituants est constitué de trois groupes COOH (acide -tricarboxylique) et d'un groupe OH à l'atome C-2 :
Ajout d'atomes d'hydrogène :
Il est à noter que dans le nom systématique de l'acide citrique, propane, et pas une chaîne plus longue - le pentane, puisqu'il est impossible d'inclure les atomes de carbone de tous les groupes carboxyle dans une chaîne à cinq carbones.