Où sont utilisés les polysaccharides ? Polysaccharides Polysaccharides hydrophobes

(poids moléculaire de plusieurs milliers à des millions), dont les molécules sont constituées de résidus monosaccharides (voir). Ce sont des substances incolores et amorphes, dont la plupart gonflent facilement dans l'eau, formant des solutions colloïdales visqueuses. Les polysaccharides sont répandus dans la nature (le plus courant est la cellulose, un composant du bois). L'amidon et certains autres polysaccharides se forment dans les plantes lors de la photosynthèse. Lors de l'hydrolyse acide ou enzymatique, les polysaccharides se décomposent en sucres simples - les monosaccharides.

Dans les organismes vivants, les polysaccharides servent de réserve énergétique (glycogène chez les animaux, amidon chez les plantes), et servent d'éléments de support (chitine chez les insectes et les crustacés, cellulose chez les plantes). Les polysaccharides tels que les mucopolysaccharides (voir) sont des anticoagulants naturels (voir) (par exemple, l'héparine) ou remplissent des fonctions particulières. Les polysaccharides, notamment l'amidon, sont des constituants importants des produits alimentaires. De nombreux polysaccharides servent de matières premières : l'amidon - dans les industries alimentaires, pharmaceutiques, etc., la cellulose - pour la production de fibres. Les polysaccharides physiologiquement actifs - héparine (voir), dextrines, gommes - sont utilisés en médecine.

Voir aussi Mucopolysaccharides, Glucides.

Les polysaccharides (synonyme : sucres complexes, polyoses, glycanes) sont des glucides dont les molécules sont constituées de plusieurs résidus (de deux à plusieurs milliers) de monosaccharides identiques ou différents ou de substances proches (sucres désoxy, sucres aminés, acides uroniques, etc.) .

Formule générale des polysaccharides les plus courants : CnH2mOm

Tous les P. sont construits selon le type de glycosides (voir) : l'atome d'hydrogène dans l'hydroxyle hémiacétal d'une molécule de monosaccharide est remplacé par une deuxième molécule de monosaccharide, l'atome d'hydrogène dans l'hydroxyle hémiacétal de la deuxième molécule est remplacé par un troisième molécule, etc.

En conséquence, pour un nombre quelconque de résidus monosaccharides dans la molécule de polyglycoside, il ne reste généralement qu'un seul hydroxyle hémiacétal libre (l'« aldéhyde » ou le « début » réducteur de la chaîne polyglycoside).

Une chaîne polyglycosidique peut être attachée par l'oxygène de son hydroxyle hémiacétal à l'un des résidus monosaccharides intermédiaires d'une autre chaîne polyglycosidique ; C'est ainsi que naissent les P. ramifiés.

Différents polysaccharides diffèrent par le degré de polymérisation, c'est-à-dire par le nombre de résidus monosaccharides dans la molécule ; en fonction de cela, ils distinguent : a) les oligosaccharides contenant de 2 à 9 résidus monosaccharides (disaccharides, trisaccharides, etc.) de petite mole. poids, très soluble dans l'eau, avec un goût sucré - P. sucré ; b) les polyoses supérieurs, contenant généralement plusieurs centaines, voire milliers de résidus, substances de haut poids moléculaire, peu solubles ou insolubles dans l'eau, et sans goût sucré.

Les polysaccharides diffèrent par la présence de résidus monosaccharides identiques ou différents [les homopolysaccharides (par exemple, le glycogène, les fibres, sinon la cellulose, l'amylose sont constitués de résidus de glucose ; la chitine - de la glucosamine ; l'acide pectique - de l'acide galacturonique) et des hétéropolysaccharides (par exemple, les hémicelluloses , gomme arabique, nombreux polysaccharides bactériens)].

La présence d'une chaîne polyglycosidique droite (comme dans l'amylose, cellulose) et à un degré ou à un autre ramifiée (amylopectine, glycogène) sert également de signe de différences en P. Enfin, les polysaccharides se distinguent par la présence d'anneaux pyranose ou furanose ( dans l'inuline), par la présence de résidus monosaccharides en configuration α (amylose), en configuration β (cellulose) ou les deux configurations (guarane) et par la présence de certaines liaisons glycosidiques reliant le premier atome de carbone d'un résidu au quatrième ou d'autres atomes de carbone d'un autre résidu, par exemple des liaisons α-1, 4 (amylose), β-1,4 (cellulose), α-1,6 (dextrane), etc.

Dans de nombreux cas, les molécules P. contiennent différentes liaisons glycosidiques. En fonction de leur origine, les polysaccharides sont divisés en plantes, animaux et micro-organismes (bactéries et champignons).

Étant des polyglycosides, les P. subissent une hydrolyse - acide ou enzymatique. Étant donné que des hydroxyles d'alcool libres restent dans chaque résidu monosaccharide, les polysaccharides peuvent former des composés tels que des éthers et des esters, qui sont importants pour l'identification, l'établissement de la structure (esters méthyliques) et également en tant que substances importantes dans la pratique (par exemple, les esters de fibres).

Les aliments riches en amidon et en oligosaccharides (saccharose, lactose) ont une valeur nutritionnelle importante. De nombreux P. jouent le rôle de réserves énergétiques des organismes : glycogène (voir) chez les animaux, amidon et autres polysaccharides chez les plantes.

Un certain nombre de polysaccharides [cellulose (fibre) dans les plantes et chitine chez certains animaux - crustacés, insectes] jouent un rôle de soutien important. De nombreux P., en particulier les mucopolysaccharides (voir), contenant des résidus de sucres aminés et souvent d'acides uroniques, remplissent des fonctions hautement spécialisées importantes [par exemple, l'héparine est un anticoagulant naturel, l'acide hyaluronique (voir) a des fonctions de barrière, les mucopolysaccharides des groupes sanguins (le ainsi -appelé P. spécifique au groupe) et les tissus déterminent leur spécificité]. De nombreux P. ont des propriétés antigéniques (induisant le système immunitaire) (P. immuno-spécifiques). Un certain nombre de polysaccharides sont utilisés comme miel. médicaments : dextrane (voir), héparine (voir), etc.

De nombreux P. sont d'une grande importance technique, par exemple la cellulose, les dextrines et les substances pectiques, qui sont des dérivés de l'acide polygalacturonique.

La liste des polysaccharides est longue, chacun d'eux possède un certain nombre de propriétés précieuses. Les polysaccharides les plus connus sont l'amidon, la cellulose, la dextrine, l'inuline, la chitine, l'agar, le glycogène. La plupart d’entre eux sont fabriqués en grande quantité dans des usines et des usines. Le principal domaine d’application de ces polysaccharides est bien entendu la médecine.

Tous les polysaccharides possèdent un certain nombre de propriétés très utiles. Ils ont des effets antitumoraux, antiviraux, antisclérotiques et antitoxiques.

La gélose sert par exemple de substrat pour la préparation de divers milieux nutritifs sur lesquels les micro-organismes se multiplient et sont étudiés (en microbiologie).

Un polysaccharide tel que le dextrane est utilisé avec succès pour préparer des substituts du plasma sanguin. Il est utilisé avec lui dans cette zone, c'est un anticoagulant qui empêche la coagulation du sang.

La défense antitumorale de l'organisme est associée aux polysaccharides (glycanes) de certains champignons. Ils peuvent également renforcer l’immunité.
L'orientation anti-sclérotique présente un grand intérêt. Les polysaccharides forment des complexes spéciaux avec les protéines sanguines qui empêchent le dépôt de cholestérol sur les parois des vaisseaux sanguins, ce qui est très important pour la prévention de l'athérosclérose.

Les polysaccharides remplissent une fonction antitoxique. Ils éliminent les radionucléides, les métaux lourds et les toxines, nettoyant ainsi le corps.
Les polysaccharides stimulent le fonctionnement de l'estomac et des intestins. L'inuline peut abaisser les taux sanguins. Il est également indiqué en cas d'obésité et de diabète. L'amidon est très demandé en chirurgie. Avec son aide, des pansements spéciaux sont préparés. Il fait partie des médicaments enveloppants, des amidons et des poudres.

Application de polysaccharides dans d'autres domaines

Les polysaccharides ont trouvé une application non seulement. L'amidon est très souvent utilisé dans l'industrie agroalimentaire. Il donne aux produits une certaine forme et consistance (texture).

La cellulose bien connue est un composant important pour la production de papier et de carton. Les dérivés de ce polysaccharide sont utilisés pour fabriquer des films.

De nombreux polysaccharides sont utilisés dans l’industrie chimique. Un autre groupe de polysaccharides est. Avec leur aide, il est possible de lutter contre les dommages causés aux plantes, arbres et arbustes dans le jardinage. Ils ont des propriétés bactéricides.

Les polysaccharides peuvent être linéaires ou ramifiés. Les polysaccharides linéaires ont une extrémité non réductrice et une extrémité réductrice ; dans les polysaccharides ramifiés, il peut également être une seule extrémité réductrice, tandis que le nombre de résidus monosaccharides terminaux non réducteurs dépasse de 1 le nombre de branches. Grâce à l'extrémité réductrice glycosidique, les polysaccharides peuvent se lier à des natures non glucidiques, par exemple. à et avec l'éducation et , à avec l'éducation et etc.; dans des cas relativement rares, on observe la formation de polysaccharides cycliques.

Les résidus hydroxy, carboxy et monosaccharides inclus dans les polysaccharides, peuvent à leur tour servir de sites pour la fixation de groupes non glucidiques, tels que les résidus org. et non-org. to-t (avec formation de, etc.), acide pyruvique (formant des acétals cycliques), (formant avec des acides uroniques), etc.

P. les olisaccharides, construits à partir des résidus d'un seul, sont appelés. (homoglycanes); selon la nature de celui-ci, on distingue les glucanes, les galactanes, les xylanes, les arabinanes... Le nom complet du polysaccharide doit contenir des informations sur les abdominaux. la configuration des résidus monosaccharides entrant dans sa composition, la taille des cycles, la position des liaisons et la configuration des centres glycosidiques ; conformément à ces exigences, le nom strict sera par exemple poly(1 : 4)-b-D-glucopyranan.

P. les olisaccharides, construits à partir de résidus de deux ou plus, sont appelés. (hétéroglycanes). Il s'agit notamment des arabinogalactanes, des arabinoxylanes, etc. Noms stricts. les hétéroglycanes (ainsi que ceux contenant des branches ou plusieurs types de liaisons) sont volumineux et peu pratiques à utiliser ; utilisent généralement des triviaux largement acceptésnom (par exemple, lamtaran,), et pour décrire les fonctions structurelles, une notation abrégée est souvent utilisée (voir aussi) :

Galactomannane ; a -D-galactopyrano-b -D-mannopyranane(Manp et Galp sont les résidus correspondants dans la fête forme nosuelle)

4-O-méthylglucuronoxylane; (4-O-méthyl)-a -D-glucopyran-urono-b -D-xylopyranan (résidus respectifs Xylp et GlcpA et acide glucuronique sous forme pyranose, Me = CH 3)

Acide hyaluronique, glycosaminoglucuronoglycane ; 2-acét-amido-2-désoxy-b -D-glucopyrano-b -D-glucopyrano-glycane [Ac = CH 3 C(O)]

Polysaccharides dans la nature constituent l’essentiel de l’organisation. in-va situé dans la Terre. Ils effectuent trois types de vie importants. fonctions, agissant comme énergie. réserve, des composants structurels et/ou des substances de protection.

Les polysaccharides de réserve bien connus sont les galactomannanes et certains β-glucanes. Ces polysaccharides peuvent être rapidement hydrolysés par ceux qu'ils contiennent, et leur teneur dépend fortement des conditions d'existence et du stade de développement.

Les polysaccharides structurels peuvent être divisés en deux classes. Le premier comprend des structures fibreuses insolubles et servant de matériau de renforcement pour la paroi cellulaire (des plantes supérieures et de certaines algues, des champignons, des b-D-xylanes et des b-D-mannanes de certaines algues et plantes supérieures). La deuxième classe comprend les polysaccharides gélifiants, qui confèrent de l'élasticité aux parois cellulaires et. Les représentants caractéristiques de cette classe de polysaccharides sont le sulfate. () connecter. animaux, sulfate. galactans d'algues rouges, acides alginiques et certaines hémicelluloses de plantes supérieures.

Les polysaccharides protecteurs comprennent les plantes supérieures (hétéro-polysaccharides de composition et de structure complexes), formées en réponse aux dommages causés aux plantes. , et nombreux. polysaccharides extracellulaires et algues, formant une capsule protectrice ou modifiant les propriétés.

Le deuxième type est l'assemblage d'une « unité répétitive » d'oligosaccharide selon le premier type de réactions et sa formation ultérieure de chaînes polymères strictement régulières caractéristiques des chaînes polysaccharidiques lipopolysaccharides.bactéries à Gram négatif ou pour les polysaccharides capsulaires bactériens.

Enfin, les polysaccharides construits selon le premier ou le deuxième type peuvent subir une post-polymérisation. modifications (troisième type), qui incluent le remplacement des groupes H hydroxyle par des résidus acyle (, sulfatation), l'ajout de résidus mono- et oligosaccharides latéraux, et même un changement dans la configuration des unités monosaccharides individuelles [de cette manière, en tant que résultat, en C-5, des restes d'acide L-guluronique de l'acide D-mannuronique dans la composition des alginates (voir), ainsi que des restes d'acide L-iduronique de l'acide D-glucuronique dans la composition]. Les solutions les plus récentes conduisent souvent à une violation (masquage) de l'original. régularité des chaînes polysaccharidiques et formation de structures irrégulières (pluriel) ou en bloc (acides alginiques).

Propriétés. La plupart des polysaccharides sont incolores. amorphe, se décomposant lorsqu'il est chauffé. au-dessus de 200 °C. Les polysaccharides, qui ont une structure ramifiée ou sont de nature polyanionique en raison de groupes carboxyle ou sulfate, sont généralement assez facilement solubles. malgré les hautes piles. masses, tandis que les polysaccharides linéaires avec des formes allongées et rigides ( , ) forment des associés supramoléculaires forts et ordonnés, ce qui ne donne pratiquement aucun sol. V. Les intervalles sont connus. cas de polysaccharides blocs, dans lesquels certaines zones sont sujettes à l'intermol. des associations, d’autres non ; Les solutions aqueuses de ces polysaccharides, dans certaines conditions, se transforment en (acides alginiques, carraghénanes).

Les polysaccharides R-rime peuvent être précipités à partir de solutions aqueuses en les mélangeant avec org. r-titulaires (par exemple). La valeur R d'un polysaccharide particulier détermine la méthode pour l'isoler de la nature. objet. Ainsi, ils l'obtiennent en éliminant toutes les substances qui les accompagnent avec des matériaux appropriés, tandis que d'autres polysaccharides sont d'abord transférés dans une solution puis isolés par des solutions fractionnées, par formation de complexes insolubles ou, etc.

Des informations sur la configuration des centres glycosidiques et la séquence des résidus monosaccharides sont obtenues en effectuant un clivage partiel des polysaccharides et en établissant la structure de ceux qui en résultent. Une méthode universelle de résolution est l’acide partiel, mais elle produit en général des mélanges complexes avec de faibles rendements. Les meilleurs résultats sont obtenus avec plus de spécificité. influence sur le produit chimique des polysaccharides. (acétolyse, HF anhydre) ou .

Une méthode unique de fragmentation des polysaccharides est le clivage de Smith, y compris le périodate, le polyaldéhyde résultant en un polyol par l'action de NaBH 4 et d'un acide doux, détruisant les groupes acétals (mais pas les liaisons glycosidiques, non affectées par le périodate). La méthode de Smith permet souvent d'obtenir des fragments de polysaccharides inaccessibles avec les méthodes acides ou enzymatiques classiques (l'étape de formation des polyaldéhydes n'est pas représentée) :

Avec la chimie. les méthodes d'établissement du primaire rivalisent avec succès. Les spectres PMR et 13 C contiennent des informations précieuses sur la fonctionnalité. la composition des polysaccharides, les positions des liaisons intermonomères, les tailles des cycles de résidus monosaccharides, les configurations des centres glycosidiques et la séquence dans la chaîne ; à partir des spectres de 13 C, on peut déterminer les abdominaux. configurations de résidus monosaccharides individuels (si les configurations absolues des unités voisines sont connues), ainsi que d'obtenir des données sur la structure régulière des polysaccharides. Si la composition en monosaccharides d'un polysaccharide régulier linéaire, construit à partir d'unités oligosaccharides répétitives, est connue, alors la tâche consistant à établir sa structure complète à partir du spectre est résolue avec succès à l'aide de programmes informatiques appropriés.

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Ce sont les polysaccharides, les polysaccharides du ribose et du désoxyribose
(glycanes) sont des molécules de glucides polymères reliées par une longue chaîne de résidus monosaccharides, liés entre eux par une liaison glycosidique, et lors de l'hydrolyse, ils deviennent partie intégrante des monosaccharides ou des oligosaccharides. Ils sont disposés soit de manière structurelle linéaire, soit de manière ramifiée. Les exemples incluent les polysaccharides de stockage tels que l'amidon et le glycogène et les polysaccharides structurels que sont la cellulose et la chitine.

Les polysaccharides sont le plus souvent hétérogènes, constitués d'un mélange de résidus fragiles et répétitifs. Selon la structure, ces macromolécules peuvent avoir des propriétés différentes en fonction de leurs molécules de bloc monosaccharide. Ils peuvent être amorphes voire insolubles dans l’eau. Lorsque tous les monosaccharides sont du même type dans un polysaccharide, le polysaccharide est appelé homopolysaccharide ou homoglycane, mais lorsque plusieurs types de monosaccharides sont présents, ils sont appelés hétéropolysaccharides ou hétéroglycanes.

Les saccharides naturels sont principalement constitués de glucides simples appelés monosaccharides de formule générale (CH2O)n, où n est égal à trois ou plus. Autres noms pour les monosaccharides : glucose, fructose et glycéraldéhyde. Les polysaccharides, cependant, ont une formule générale Cx(H2O)y où x est généralement un nombre compris entre 200 et 2 500. Étant donné que les unités répétitives de la chaîne polymère sont souvent des monosaccharides à six carbones, la formule générale peut également être représentée par (C6H10O5 )n , où 40≤n≤3000.

Les polysaccharides sont constitués de plus de dix résidus monosaccharides. La classification d'un glucide dans n'importe quelle catégorie de polysaccharides et d'oligosaccharides est une question d'opinion personnelle. Les polysaccharides constituent le principal avantage des biopolymères. Leur fonction dans les organismes vivants est généralement soit structurelle, soit de réserve. L'amidon (un polymère de glucose) est utilisé comme substance de stockage dans les plantes, sous forme d'amylose et d'amylopectine ramifiée. Chez les animaux, le polymère de glucose de structure similaire est un glycogène plus dense et ramifié, parfois appelé « amidon animal ». En raison de ses propriétés, le glycogène accélère le métabolisme, nécessaire aux processus vitaux des animaux.

La cellulose et la chitine sont des polysaccharides structuraux. La cellulose sert de base structurelle à la membrane cellulaire des plantes et d’autres micro-organismes et constitue la substance organique la plus abondante sur terre. Il est le plus souvent utilisé dans les industries du papier et du textile, et comme matière première pour la production de soie (dans la création de viscose), d'acétate de cellulose, de celluloïd et de nitrocellulose. La chitine a la même structure, mais elle possède des branches latérales contenant de l'azote qui augmentent sa résistance. On le trouve dans les exosquelettes d'arthropodes et dans les parois cellulaires de certains champignons. Il est également utilisé dans de nombreuses industries, notamment dans les aiguilles chirurgicales. Les polysaccharides comprennent également la callose ou la laminarine, la chrysolaminerine, le xylane, l'arabinoxylane, le mannane, le fucoïdane et les galactomannanes.

• 1 fonction
  • 1.1 Structure
• 2 Polysaccharides de réserve
  • 2.1 Amidon
  • 2.2 Glycogène
• 3 Polysaccharides structuraux
  • 3.1 Arabinoxylanes
  • 3.2 Pâte
  • 3.3 Chitine
  • 3.4 Pectines
• 4 Polysaccharides acides
• 5 Polysaccharides capsulaires bactériens
• 6 remarques
• 7 Voir aussi

Fonction

Structure

Les polysaccharides alimentaires sont les principales sources d'énergie. De nombreux micro-organismes peuvent facilement décomposer l’amidon en glucose ; cependant, la plupart des micro-organismes ne peuvent pas digérer la cellulose ou d'autres polysaccharides tels que la chitine et les arabinoxylanes. Ces glucides peuvent être digérés par certaines bactéries et prostituées. Les ruminants et les termites, par exemple, utilisent des micro-organismes pour digérer la cellulose.

Même si ces glucides complexes ne sont pas très digestes, ils fournissent des éléments nutritionnels très importants pour l’homme. Appelés fibres alimentaires, ces glucides améliorent entre autres la digestion. La fonction principale des fibres alimentaires est de modifier le contenu naturel du tractus gastro-intestinal et de modifier l’absorption d’autres nutriments et produits chimiques. Les fibres solubles se lient aux acides biliaires dans l'intestin grêle, les dissolvant pour une meilleure absorption ; cela abaisse à son tour le taux de cholestérol sanguin. Les fibres solubles ralentissent également l'absorption et la réponse du sucre après les repas, normalisent les taux de lipides sanguins et, après fermentation dans le côlon, sont synthétisées en acides gras à chaîne courte en tant que sous-produits ayant un large éventail d'activités physiologiques (expliquées ci-dessous). Bien que les fibres insolubles réduisent le risque de diabète, leur mécanisme d’action n’est toujours pas compris.

Les fibres alimentaires sont toujours officiellement un macronutriment essentiel (depuis 2005) et sont toujours considérées comme importantes pour la nutrition par les nutritionnistes, et un apport accru est recommandé dans de nombreux pays développés.

Polysaccharides de réserve

Amidon

Les amidons sont des polymères de glucose dans lesquels les résidus glucopyranose forment des composés alpha. Ils sont fabriqués à partir d'un mélange d'amylose (15 à 20 %) et d'amylopectine (80 à 85 %). L'amylose est constituée d'une chaîne linéaire de plusieurs centaines de molécules de glucose, tandis que l'amylopectine est une molécule ramifiée composée de plusieurs milliers d'unités de glucose (chaque chaîne de 24 à 30 unités de glucose correspond à une unité d'amylopectine). Les amidons sont insolubles dans l'eau. Ils peuvent être digérés en brisant les composés alpha (composés glycosidiques). Les animaux et les humains possèdent des amylases qui leur permettent de digérer l’amidon. Les pommes de terre, le riz, la farine et le maïs sont les principales sources d'amidon dans l'alimentation humaine. Les plantes stockent les amidons sous forme de glucose.

Glycogène

Le glycogène constitue la deuxième réserve d'énergie à long terme la plus importante dans les cellules animales et fongiques, qui est stockée sous forme d'énergie dans le tissu adipeux. Le glycogène est principalement produit dans le foie et les muscles, mais peut également être produit par glycogénogenèse dans le cerveau et l'estomac.

Le glycogène est un analogue de l'amidon, un polymère de glucose présent dans les plantes, parfois appelé « amidon animal », qui a une structure similaire à celle de l'amylopectine, mais est plus ramifié et compact que l'amidon. Le glycogène est un polymère lié par des liaisons glycosidiques α(1→4), avec α(1→6) aux points de ramification. Le glycogène se trouve sous forme de granules dans le cytosol/cytoplasme de nombreuses cellules et joue un rôle important dans le cycle du glucose. Le glycogène forme une réserve d'énergie qui est rapidement mise en circulation lorsque le glucose est nécessaire, mais elle est moins dense et plus rapidement disponible sous forme d'énergie que les triglycérides (lipides).

Dans les hépatocytes hépatiques, le glycogène peut former jusqu'à quatre-vingts pour cent (100 à 120 chez l'adulte) du poids net peu de temps après avoir mangé. Seul le glycogène stocké dans le foie peut être disponible pour d’autres organes. Dans la masse musculaire, le glycogène se trouve en faible concentration, de un à deux pour cent. La quantité de glycogène stockée dans l’organisme – notamment dans les muscles, le foie et les globules rouges – varie en fonction de l’activité physique, du métabolisme de base et des habitudes alimentaires telles que le jeûne intermittent. Une petite quantité de glycogène se trouve dans les reins, et encore moins dans les cellules gliales du cerveau et les globules blancs. L’utérus stocke également du glycogène pendant la grossesse pour favoriser la croissance de l’embryon.

Le glycogène est constitué d'une chaîne ramifiée de résidus de glucose. On le trouve dans le foie et les muscles.

• C'est une réserve d'énergie pour les animaux.
• Il s’agit de la principale forme de glucides stockée dans l’organisme de l’animal.
• Il est insoluble dans l'eau. Devient rouge lorsqu'il est dilué avec de l'iode.
• Il est également converti en glucose par le processus d'hydrolyse.

Diagramme du glycogène dans la 2ème coupe transversale. le noyau contient la protéine glycogénine, entourée de branches de résidus de glucose. Le granule globulaire entier peut contenir environ 30 000 résidus de glucose.

Panorama de la structure atomique d'une branche du résidu glucose dans la molécule de glycogène.

Polysaccharides structurels

Arabinoxylanes

Les arabinoxylanes se trouvent dans les parois cellulaires végétales majeures et mineures et sont des copolymères de deux sucres pentoses : l'arabinose et le xylose.

Cellulose

Le matériau de construction des plantes est principalement constitué de cellulose. Le bois est une source majeure de cellulose, tout comme la lignine, tandis que le papier et le coton sont de la cellulose presque pure. La cellulose est un polymère fabriqué à partir d’unités de glucose répétitives liées entre elles par des liaisons bêta. Les humains et de nombreux animaux ne disposent pas des enzymes nécessaires pour briser les liaisons bêta et ne digèrent donc pas la cellulose. Certains animaux, comme les termites, peuvent digérer la cellulose car leur système digestif possède des enzymes capables de la digérer. La cellulose est insoluble dans l'eau. Ne change pas de couleur lorsqu'il est mélangé avec de l'iode. Lors de l'hydrolyse, il se transforme en glucose. C’est le glucide le plus répandu au monde.

Chitine

La chitine est l'un des polymères naturels les plus courants. C'est un élément constitutif de nombreux animaux, par exemple les exosquelettes. Il se décompose par les micro-organismes sur une longue période dans l'environnement. Sa dégradation peut être catalysée par des enzymes appelées chitinases, sécrétées par des micro-organismes tels que des bactéries et des champignons, et produites par certaines plantes. Certains de ces micro-organismes possèdent des récepteurs qui décomposent la chitine en sucre simple. Lorsqu’ils trouvent de la chitine, ils commencent à sécréter des enzymes qui la décomposent en liaisons glycosidiques pour produire des sucres simples et de l’ammoniac.

Chimiquement, la chitine est très proche du chitosane (un dérivé de la chitine plus soluble dans l’eau). Elle est également très similaire à la cellulose dans la mesure où il s’agit de la même longue chaîne non ramifiée d’unités glucose. Les deux matériaux contribuent à la formation d’une structure et d’une résistance qui protègent les organismes.

Pectines

Les pectines sont un ensemble de polysaccharides constitués de liaisons a-1,4 entre les résidus d'acide D-galactopyranosyluronique. On les trouve dans de nombreuses parois cellulaires importantes et dans les parties non ligneuses des plantes.

Polysaccharides acides

Les polysaccharides acides sont des polysaccharides de groupes carboniques, de groupes phosphate et/ou de groupes ester de soufre.

Polysaccharides capsulaires bactériens

Les bactéries pathogènes produisent généralement une couche visqueuse et visqueuse de polysaccharides. Cette « capsule » cache à la surface de la bactérie des protéines antigéniques qui autrement déclencheraient une réponse immunitaire et conduiraient ainsi à la destruction de la bactérie. Les polysaccharides capsulaires sont solubles dans l'eau, souvent acides et ont un poids moléculaire de 100 à 2 000 kDa. Ils sont linéaires et sont constitués de sous-unités constamment répétées de un à six monosaccharides. Il existe une énorme diversité structurelle ; environ deux cents polysaccharides différents sont produits par un seul E. coli. Le mélange de polysaccharides capsulaires est soit conjugué, soit utilisé naturellement comme vaccin.

La bactérie et de nombreux autres microbes, notamment les champignons et les algues, sécrètent souvent des polysaccharides pour adhérer aux surfaces afin d'éviter le dessèchement. Les gens ont appris à convertir certains de ces polysaccharides en produits utiles, notamment la gomme xanthane, le dextrane, la gomme guar, la gomme welan, la gomme dutan et le pullulane.

La plupart de ces polysaccharides libèrent des propriétés viscoélastiques bénéfiques lorsqu’ils sont dissous dans l’eau à de très faibles niveaux. Cela permet d'utiliser une variété de liquides dans la vie quotidienne, par exemple dans des produits tels que des lotions, des nettoyants et des peintures, qui sont visqueux lorsqu'ils sont stables mais deviennent beaucoup plus fluides au moindre mouvement et sont utilisés pour remuer ou secouer, verser, essuyer. ou le brossage. Cette propriété est appelée pseudoplasticité ; l'étude de tels matériaux s'appelle la rhéologie.

La solution aqueuse de polysaccharides elle-même possède une propriété de cisaillement intéressante : après l'arrêt du mouvement, la solution continue d'abord à tourbillonner en raison de l'inertie, puis ralentit en raison de la viscosité et change complètement de direction juste avant de s'arrêter. Ce mouvement vers l'arrière se produit en raison de l'effet élastique des chaînes de polysaccharides, qui étaient auparavant étirées en solution, revenant à un état détendu.

Récemment, des enzymes qui forment les antigènes O du groupe A (homoplymère) et du groupe B (hétéropolymère) ont été découvertes et leurs voies métaboliques ont été déterminées. L'alginate d'exopolysaccharide est un polysaccharide linéaire lié par des résidus β-1,4 d'acides D-mannuronique et L-guluronique et est responsable du phénotype mucoïde de la mucoviscidose à un stade avancé. Les locus pel et psl sont deux groupes génétiques récemment découverts qui sont également codés par des exopolysaccharides et qui se sont révélés être des constituants très importants du biofilm. Les rhamnolipides sont un surfactant biologique dont la production est étroitement régulée au niveau transcriptionnel, mais le rôle précis qu'ils jouent au cours de la maladie n'a pas été élucidé à ce jour. La glycosylation des protéines, en particulier la piline et la flagelline, a fait l'objet de recherches par plusieurs groupes depuis 2007 environ et s'est révélée très importante pour l'adhésion et l'invasion lors d'une infection bactérienne.

Remarques

1. Varki A, Cummings R, Esko J, Freeze H, Stanley P, Bertozzi C, Hart G, Etzler M. Fondements de la glycobiologie. - Presse du laboratoire de Cold Spring Harbor ; 2e édition, 2008. - ISBN 0-87969-770-9.
2. Varki A, Cummings R, Esko J, Jessica Freeze, Hart G, Marth J. Fondements de la glycobiologie. - Presse de laboratoire de Cold Spring Harbor, 1999. - ISBN 0-87969-560-9.
3. Édition Internet IUPAC Gold Book : "homopolysaccharide (homoglycane)".
4. Édition Internet IUPAC Gold Book : "hétéropolysaccharide (hétéroglycane)".
5. Matthews, CE ; KE Van Holde ; KG Ahern (1999) Biochimie. 3ème édition. Benjamin Cummings. ISBN0-8053-3066-6
6. N.A. Campbell (1996) Biologie (4e édition). Benjamin Cummings, New York. p.23 ISBN0-8053-1957-3
7. 1 2 Apports alimentaires de référence en énergie, glucides, fibres, graisses, acides gras, cholestérol, protéines et acides aminés (macronutriments) (2005), chapitre 7 : fibres alimentaires, fonctionnelles et totales. Département américain de l'Agriculture, Bibliothèque nationale agricole et National Académie des sciences, Institut de médecine, Conseil de l'alimentation et de la nutrition.
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voir également

• Glycanes
• Oligosaccharides

polysaccharides, polysaccharides ribose et désoxyribose, photopolysaccharides, polysaccharides, polysaccharides de présentation, polysaccharides végétaux

Informations sur les polysaccharides

Les molécules sont construites à partir de résidus monosaccharides reliés par des liaisons glycosidiques.

Le degré de polymérisation de P. varie de 10 à 20 à plusieurs. mille restes. Chaque résidu monosaccharide dans la composition de P. peut être sous forme de pyranose ou de furanose et avoir une configuration a ou p du centre glycosidique (voir. Monosaccharides). Un résidu monosaccharide est capable de former une liaison glycosidique avec un monosaccharide adjacent, mais peut en fournir plusieurs. groupes hydroxyles pour la fixation d'autres monosaccharides. Conformément à cela, comme dans le cas des oligosaccharides, les molécules de P. peuvent être linéaires ou ramifiées. Les P linéaires ont une extrémité non réductrice et une extrémité réparatrice ; dans P. ramifié peut également. une seule extrémité réductrice, tandis que le nombre de résidus monosaccharides terminaux non réducteurs dépasse de 1 le nombre de branches. Grâce au groupe hydroxy glycosidique de l'extrémité réductrice, les molécules P. peuvent se lier à des molécules de nature non glucidique, par exemple. aux protéines et aux peptides pour former glycoprotéines Et les protéoglycanes, aux lipides pour former lipopolysaccharides Et glycolipides etc.; dans des cas relativement rares, la formation de P. cyclique est observée.

Les groupes hydroxy, carboxy et amino des résidus monosaccharides inclus dans P., à leur tour, peuvent servir de sites pour la fixation de groupes non glucidiques, tels que les résidus org. et non-org. to-t (avec formation d'acétates, sulfates, phosphates, etc.), acide pyruvique (formant des acétals cycliques), méthanol (formant avec des acides uroniques), etc.

P., construit à partir des résidus d'un seul monosaccharide, appelé. les homopolysaccharides (homoglycanes) ; Conformément à la nature de ce monosaccharide, on distingue les glucanes, les mannes, galactans, xylanes, arabinans, etc. Le nom complet de P. doit contenir des informations sur les abdominaux. la configuration des résidus monosaccharides entrant dans sa composition, la taille des cycles, la position des liaisons et la configuration des centres glycosidiques ; Conformément à ces exigences, le nom strict de la cellulose, par exemple, sera poly(1 : 4)-b-D-glucopyranane.

P., construits à partir des résidus de deux ou plusieurs monosaccharides, sont appelés. hétéropolysaccharides (hétéroglycanes). Il s'agit notamment des glucomannanes, des arabinogalactanes, des arabinoxylanes, etc. Noms stricts. les hétéroglycanes (ainsi que les homopolysaccharides contenant des branches ou plusieurs types de liaisons) sont volumineux et peu pratiques à utiliser ; Ils utilisent généralement des noms triviaux répandus. (par exemple. l'héparine, l'inuline, lamtaran, ), et pour décrire les fonctions structurelles, une notation abrégée est souvent utilisée (voir aussi Oligosaccharides):

Galactomannane ; a-D-galactopyrano-b-D-mannopyranan (Manp et Gal p- resp. résidus de mannose et de galactose sous forme de pyranose)

4-O-méthylglucuronoxylane; (4-O-méthyl)-a-D-glucopyran-urono-b-D-xylopyranan (résidus xylose et acide glucuronique respectifs de Xylp et GlcpA sous forme de pyranose, Me = CH 3)

Acide hyaluronique, glycosaminoglucuronoglycane ; 2-acét-amido-2-désoxy-b-D-glucopyrano-b-D-glucopyrano-glycane [Ac = CH 3 C(O)]

P. dans la nature constituent l’essentiel de l’organisation. île située dans la biosphère terrestre. Ils effectuent les trois types de biol les plus importants dans les organismes vivants. fonctions, agissant comme énergie. réserve, composants structurels de cellules et de tissus ou substances protectrices.

Les réserves bien connues P. sont amidon, fructanes, les galactomannanes et certains β-glucanes. Ces enzymes sont capables d'être rapidement hydrolysées par les enzymes présentes dans les cellules, et leur teneur dépend fortement des conditions d'existence et du stade de développement de l'organisme.

Les P. structurels peuvent être divisés en deux classes. Le premier comprend ceux qui sont insolubles dans l'eau, forment des structures fibreuses et servent de matériau de renforcement pour la paroi cellulaire ( cellulose plantes supérieures et certaines algues, champignons, b-D-xylanes et b-D-mannanes de certaines algues et plantes supérieures). La deuxième classe comprend les polymères gélifiants, qui assurent l'élasticité des parois cellulaires et l'adhésion cellulaire dans les tissus. Les représentants caractéristiques de cette classe de P. sont le sulfate. les glycosaminoglycanes () se connectent. tissu animal, sulfate. galactans d'algues rouges, acides alginiques, pectines et certaines hémicelluloses plantes supérieures.

Les polysaccharides protecteurs comprennent les gommes de plantes supérieures (hétéro-polysaccharides de composition et de structure complexes), formées en réponse aux dommages causés aux plantes. tissus, et de nombreux parasites extracellulaires de micro-organismes et d'algues qui forment une capsule protectrice ou modifient les propriétés de l'habitat cellulaire.

Biosynthèse P. Tous la diversité des structures naturelles de P. est le résultat de trois types de biosynthèse. processus. Le premier d’entre eux est la séquence. transfert de résidus monosaccharides individuels des sucres nucléotidiques vers la chaîne en croissance avec la participation de spécifiques. enzymes glycosyltransférases fournir la position et la stéréochimie nécessaires de la liaison glycosidique résultante ; De cette manière, des séquences monotones de résidus monosaccharides dans les homoglycanes et des chaînes hétéropolysaccharidiques de glycoprotéines dépourvues de signes de régularité sont synthétisées.

Le deuxième type est l'assemblage d'une « unité répétitive » d'oligosaccharide selon le premier type de réaction et sa formation ultérieure de molécules polymères strictement régulières caractéristiques des chaînes polysaccharidiques des lipopolysaccharides des bactéries à Gram négatif ou de la bactérie capsulaire P.

Enfin, P., construit selon le premier ou le deuxième type, peut subir une post-polymérisation. modifications (troisième type de biosynthèse), qui incluent le remplacement des atomes H des groupes hydroxyle par des résidus acyle (acétylation, sulfatation), l'ajout de résidus mono- et oligosaccharides latéraux, et même la modification de la configuration des unités monosaccharides individuelles [de cette manière à la suite de l'épimérisation au cours de l'atome C-5, des résidus d'acide L-guluronique se forment à partir de l'acide D-mannuronique dans la composition des alginates (voir. acides alginiques), ainsi que les résidus d'acide L-iduronique de l'acide D-glucuronique dans la composition des mucopolysaccharides]. Les solutions les plus récentes conduisent souvent à une violation (masquage) de l'original. régularité des chaînes de P. et à la formation de structures irrégulières (pluriel) ou en bloc (acides alginiques, ).

R-rimable P. peut être précipité à partir de solutions aqueuses en mélangeant avec de l'eau biologique. solvants (par exemple éthanol, méthanol, acétone). La réalité R d'un P. particulier détermine la méthode pour l'isoler de la nature. objet. Ainsi, la cellulose et la chitine sont obtenues en lavant toutes les substances qui les accompagnent avec des réactifs appropriés, tandis que d'autres polysaccharides sont d'abord transférés en solution puis isolés par précipitation fractionnée avec une solution, en utilisant la formation de complexes ou de sels insolubles, une chromatographie par échange d'ions, etc.

La solubilisation de complexes supramoléculaires complexes (par exemple, les parois cellulaires de P.) nécessite parfois des conditions assez strictes qui n'excluent pas la dégradation de certains produits chimiques. Connexions. Les préparations de polysaccharides isolés sont généralement des mélanges de molécules homologues de polymères ; en cas de P. irrégulier ajoutera. le facteur d'hétérogénéité est ce qu'on appelle. microhétérogénéité - différences entre les molécules individuelles les unes des autres dans le degré de post-polymérisation. modifications.

De la chimie. p-tions P. Les liaisons glycosidiques sous l'influence de la dilution sont importantes. mineur kit, qui permet d'obtenir ceux entrant dans la composition de P. Contrairement aux oligosaccharides, des propriétés réductrices ou mutation(associés à la présence d'un groupe carbonyle terminal dans la molécule) chez P. se manifestent faiblement en raison de leur grande mole. poids. La présence de nombreux groupes hydroxyles permet de réaliser une alkylation ou une acylation ; certains d'entre eux ont des créatures. valeur pour établir la structure ou pratique. utilisation de P.

Implantation du bâtiment. L'établissement de la structure primaire de P. se compose d'étapes successives. résoudre trois problèmes : déterminer la composition, les types de liaisons entre les monosaccharides et la séquence des unités monosaccharides individuelles. Le premier problème est résolu par l'hydrolyse et les quantités. détermination (par l'un des types de chromatographie quantitative, et dans certains cas par photocolorimétrie) de tous les monosaccharides entrant dans la composition de P., ainsi que des substituants non glucidiques (le cas échéant).

Pour déterminer les types de liaisons entre monosaccharides, on utilise généralement la méthode de méthylation, qui consiste à convertir tous les sucres libres. groupes hydroxyles de P. en esters méthyliques. Étant donné que ces groupes sont stables dans des conditions d'hydrolyse acide des liaisons glycosidiques, le P. méthylé produit un ensemble d'esters méthyliques de monosaccharides. Ils diffèrent par le nombre de groupes CH 3 en fonction de la position du résidu monosaccharide dans la molécule de polymère. Ainsi, les résidus terminaux non réducteurs des hexoses donnent des dérivés tétra-O-méthyle, les résidus hexoses de sections linéaires de chaînes donnent des dérivés tri-O-méthyle, à partir de points de ramification - des dérivés di-O-méthyle, etc. . Les groupes hydroxyles dans les monosaccharides méthylés sont dus au fait que dans le P. original, ces hydroxyles ont participé à la formation de l'un ou l'autre des cycliques. forme de monosaccharides (pyranose ou furanose) ou de liaisons glycosidiques. Par conséquent, la détermination de la position des groupes CH 3 (et donc hydroxyle) dans chacun de ces dérivés permet, en principe, d'établir la taille du cycle du résidu monosaccharide parent dans le polymère chaîne et le lieu de son remplacement par le ou les résidus monosaccharides voisins.

Les méthodes existantes de méthylation de P. (par exemple, la méthode Hakomori - l'action de NaH dans le DMSO puis du CH 3 I) sont très efficaces et adaptées aux microquantités de la substance. L'analyse des produits de méthylation est réalisée par chromatographie en phase gazeuse-spectrométrie de masse et fournit des informations fiables sur la position des groupes CH 3 dans les dérivés monosaccharides.

Des informations sur la configuration des centres glycosidiques et la séquence des résidus monosaccharides dans un polymère sont obtenues en effectuant un clivage partiel des molécules de P. et en établissant la structure des oligosaccharides résultants. Une méthode de clivage universelle est l’hydrolyse acide partielle, mais elle produit en général des mélanges complexes d’oligosaccharides avec de faibles rendements. Les meilleurs résultats sont obtenus avec plus de spécificité. influence sur la molécule chimique P.. réactifs (acétolyse, HF anhydre) ou enzymes.

Une méthode unique de fragmentation des molécules de P. est le clivage de Smith, y compris le clivage du périodate, la réduction du polyaldéhyde résultant en un polyol par l'action de NaBH 4 et l'hydrolyse acide douce, qui détruit les groupes acétals (mais pas les liaisons glycosidiques des monosaccharides non affectés par oxydation au périodate). La méthode de Smith permet souvent d'obtenir des fragments de molécules de polyaldéhyde inaccessibles par l'hydrolyse acide ou enzymatique classique (l'étape de formation des polyaldéhydes n'est pas représentée) :

Avec la chimie. les méthodes d'établissement de la structure primaire de P. rivalisent avec succès avec la RMN. Les spectres PMR et RMN 13C contiennent des informations précieuses sur la fonctionnalité. P. composition, positions des liaisons intermonomères, tailles des cycles de résidus monosaccharides, configurations des centres glycosidiques et séquence des monosaccharides dans la chaîne ; A partir des spectres RMN du 13C, les valeurs absolues peuvent être déterminées. configurations de résidus monosaccharides individuels (si les configurations absolues des unités voisines sont connues), ainsi que d'obtenir des données sur la structure régulière du polysaccharide. Si la composition en monosaccharides d'un polysaccharide régulier linéaire, construit à partir d'unités oligosaccharides répétitives, est connue, alors le problème de l'établissement de sa structure complète à partir du spectre RMN est résolu avec succès grâce à l'utilisation de programmes informatiques appropriés.

Dr. Phys.-Chim. des méthodes de recherche sont utilisées pour déterminer la mol. P. masse (, diffusion de la lumière,) et conformation des molécules à l'état solide (fibres ou films tendus).

Synthèse de P. La synthèse de P. naturels et de leurs analogues est intéressante pour établir la relation entre leur structure et leur biol. activité, principalement immunologique. St. dans la bactérie P.

La polycondensation des monosaccharides sous l'action de catalyseurs acides conduit à des produits polymères contenant du chaotique. un ensemble de liaisons intermonomères, 1,6-anhydrides protégés, hexoses - vers des polymères linéaires liés en 1,6. Pour une solution générale au problème de la synthèse dirigée de polymères naturels complexes, des méthodes stéréospécifiques sont nécessaires. glycosylations adaptées à la polymérisation ou à la polycondensation d'oligosaccharides.

Un exemple d’un tel quartier est l’interaction. dérivés cyanoéthylidènes de glucides avec des esters trityliques de sucres, conduisant à 1,2- transe-les glycosides :

Étant donné que les deux groupes (trityle et cyanoéthylidène) peuvent être introduits dans une molécule de mono- ou d'oligosaccharide, un tel dérivé conduit à P. d'une structure donnée. De cette manière, les P. ont été synthétisés contenant des unités répétitives di-, tri- et tétrasaccharides, y compris celles identiques aux P. naturels d'origine bactérienne.

Dr. une approche prometteuse de la synthèse de P. est une méthode chimique-enzymatique, dans laquelle la plupart. étapes difficiles d'obtention des précurseurs d'oligosaccharides ou bien elles sont réalisées à l'aide d'enzymes appropriées. Il a été démontré qu'il est ainsi possible d'obtenir non seulement des P. naturels, mais également leurs analogues ; L’inconvénient de cette méthode est la disponibilité relativement faible des enzymes nécessaires.

Application. De nombreux P. sont produits à grande échelle et trouvent diverses applications pratiques. application. Ainsi, la cellulose est utilisée pour la production de papier et d'art. les fibres, cellulose - pour fibres et films, nitrates de cellulose - pour explosifs et soluble dans l'eau méthylcellulose hydroxyéthylcellulose et carboxyméthylcellulose - comme stabilisants de suspensions et d'émulsions.

L'amidon est utilisé dans l'alimentation. l'industrie, où ils sont utilisés comme textureurs. agents également, algines et galactomannanes. Les P. répertoriés ont grandi. origine, mais les P. bactériens obtenus à la suite de processus industriels leur font de plus en plus concurrence. microbiol. synthèse (xanthane, qui forme des solutions stables et très visqueuses, et autres médicaments ayant des propriétés similaires).

Diverses technologies sont très prometteuses. l'utilisation de chitosane (cagionic P., obtenu par désacétylation de la chitine naturelle).

De nombreux P. sont utilisés en médecine (en microbiologie, hydroxyéthylamidon et comme solutions de substitution du plasma, héparine comme anticoagulant, certains glucanes fongiques comme agents antitumoraux et immunostimulants), en biotechnologie (alginates et comme moyen d'immobilisation cellulaire) et en laboratoire. technologie (, agarose et leurs dérivés ainsi que dans diverses méthodes de chromatographie et d'électrophorèse).

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